การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนโลหะทรานซิชันจากอนุพันธ์ของทริปพอดัลเอมีนเพื่อเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการรีดิวซ์คาร์บอนไดออกไซด์

ภาสินี แสงภัทราชัย; ปิยวรรณ ไพศรีสาร

dc.contributor.advisor	พรรณี ลีลาดี
dc.contributor.author	ภาสินี แสงภัทราชัย
dc.contributor.author	ปิยวรรณ ไพศรีสาร
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-17T05:16:56Z
dc.date.available	2020-06-17T05:16:56Z
dc.date.issued	2557
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66432
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2557	en_US
dc.description.abstract	การเพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องของปริมาณแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ในปัจจุบัน เป็นปัจจัยสำคัญที่ส่งผลให้เกิดปัญหาสิ่งแวดล้อมตามมา นักวิทยาศาสตร์จึงให้ความสนใจในการวิจัยและพัฒนาตัวเร่งปฏิกิริยาการรีดิวซ์คาร์บอนไดออกไซด์ เพื่อลดปริมาณของคาร์บอนไดออกไซด์ในบรรยากาศ ซึ่งจากงานวิจัยที่ผ่านมา การสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพในการรีดิวซ์คาร์บอนได- ออกไซด์สูง โดยมากจำเป็นต้องใช้สารประกอบเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชันที่มีราคาแพง งานวิจัยนี้จึงมุ่งหวังที่จะสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชันในคาบที่ 1 ซึ่งมีราคาถูกและหาได้ง่ายคือ คอปเปอร์และนิกเกิล กับลิแกนด์พอลิพิริดีนที่เป็นสารประกอบประเภทมอนอนิวเคลียร์และไดนิวเคลียร์ คือ N-(anthracene-9-ylmethyl)-2-(((pyridine-2-ylmethyl)(pyridine-3-yl)amino)methyl)aniline (L1) และ N,N’-anthracene-9, 10-diylbis (methylene))bis(1-(pyridine-2-yl)-N-(pyridine-2-ylmethyl)methanamine) (L2) ตามลำดับโดยสามารถสังเคราะห์ลิแกนด์ L1 ผ่าน 6 ขั้นปฏิกิริยา มีลักษณะเป็นของแข็งสีเหลืองอ่อน คิดเป็นร้อยละผลิตภัณฑ์รวมน้อยกว่า 4 ซึ่งสามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารได้ด้วยเทคนิคโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกโตรสโคปี แล้วนาลิแกนด์ L1 ที่สังเคราะห์ได้ทำปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับนิกเกิลอะซิเตต ได้สารสีเทาเข้ม ซึ่งไม่สามารถระบุผลิตภัณฑ์ได้ ส่วนปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของลิแกนด์ L2 กับนิกเกิลอะซิเตต เกิดการเปลี่ยนสีของสารละลายผสม ซึ่งบ่งชี้ว่ามีสารชนิดใหม่เกิดขึ้น เมื่อนำไปตกตะกอนในตัวทำละลายไดคลอโรมีเทนและไดเอทิลอีเทอร์ ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นของแข็งสีเทาอมเขียว มีร้อยละผลิตภัณฑ์ 38 และจากผลของเทคนิคแมสสเปกโตสโคปีสามารถระบุผลิตภัณฑ์ได้คือ Ni₂[(L2)(OAc)3](OAc) แต่ยังไม่สามารถระบุลักษณะของการจับกันระหว่างลิแกนด์และนิกเกิลได้ นอกจากนี้ปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของคอปเปอร์อะซิเตตกับลิแกนด์ L2 สามารถตกตะกอนสารผลิตภัณฑ์ได้เป็นสารผสมทีพมีลักษณะเป็นของแข็งสีเขียวเข้มและสีเขียวอ่อน ดังนั้นผู้วิจัยคาดว่าการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของคอปเปอร์ไอออนกับลิแกนด์ L1 และ L2 จะเกิดได้ดีกว่า เมื่อใช้คอปเปอร์ไอออนจากสารประกอบอื่น เช่น คอปเปอร์เปอร์คลอเรต โดยตัวเร่งปฏิกิริยาของสารประกอบเชิงซ้อนที่สังเคราะห์ได้สามารถนำไปศึกษาสมบัติเชิงเคมีไฟฟ้าและทดสอบประสิทธิภาพในการรีดิวซ์คาร์บอนไดออกไซด์ได้ต่อไป	en_US
dc.description.abstractalternative	Due to a continuous increase in carbon dioxide in atmosphere, which can lead to serious environmental problems, the development of carbon dioxide reduction catalysts has been an important goal in scientific community. However, most effective catalysts rely on expensive transition metal complexes. In this research project, we aim to prepare CO₂ reduction catalysts based on non-precious metal complexes with polypyridine ligands, N-(anthracene-9-ylmethyl)-2-(((pyridine-2-ylmethyl)(pyridine-3-yl)amino)methyl)aniline (L1) and N,N’-anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(1-(pyridine-2-yl)-N-(pyridine-2-ylmethyl)methanemine) (L2). L1 and L2 were used in order to prepare mononuclear and dinuclear complexes, respectively. L1 was successfully synthesized through 6-step reactions with an overall yield of less than 4%. The structure of L1 was confirmed by 1H-NMR spectroscopy. Then, preparation of metal complexes with L1 and L2 was attempted. The reaction of the pale yellow solutuion of L1 and Ni(OAc)₂ in CH₂Cl₂/MeOH (1:1) gave an unidentified dark gray species. Addition of Ni(OAc)₂ to the L2 solution in CH₂Cl₂/MeOH (1:1) resulted in a color change to a bright green solution, indicating that a new species was formed. Precipitation of this new species with CH₂Cl₂/Et₂O gave a greenish-gray solid product with 38% yield. ESI-Ms data suggested that the product could be [Ni₂(L2)(OAc)3](OAc), however, the coordination sphere of the complex cannot be confirmed. In addition, the reaction of Cu(OAc)₂ and L2 resulted in a mixture product of light-green and dark-green solid. We suggest that in order to obtain pure Ni²+ and Cu²+ complexes with L1 and L2, M(OAc)₂ might have to be changed to other metal sources with non-coordinating anions such as Cu(ClO4)₂. Then, electrochemical properties of these complexes will be studied with the aim to use these complexes for CO₂ reduction.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.title	การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนโลหะทรานซิชันจากอนุพันธ์ของทริปพอดัลเอมีนเพื่อเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการรีดิวซ์คาร์บอนไดออกไซด์	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of transition metal complex from tripodal amine derivative as CO₂ reduction catalyst	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.advisor	Pannee.L@chula.ac.th