การนำหมู่ไทออลออกจากเมอแคปโทเบนโซไทอาโซลโดยใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้การฉายแสงที่ตามองเห็น

กิตติภณ แสงสุริยงค์

dc.contributor.advisor	สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์
dc.contributor.author	กิตติภณ แสงสุริยงค์
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-25T07:11:45Z
dc.date.available	2020-06-25T07:11:45Z
dc.date.issued	2558
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66584
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2558	en_US
dc.description.abstract	ปฏิกิริยาการการนำหมู่ไทออลออก มีความสำคัญในงานสังเคราะห์สารอินทรีย์ และปฏิกิริยาที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสงเป็นทางเลือกหนึ่งในการทำปฏิกิริยา เนื่องจากเป็นวิธีที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมและใช้ได้อย่างยั่งยืน ผู้วิจัยจึงศึกษาการนำหมู่ไทออลออกจาก 2-เมอแคปโทเบนโซไทอาโซล โดยใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสง สามารถหาสภาวะที่เหมาะสมในการเกิดปฏิกิริยาคือ ใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสง ไอโซโพรพานอลเป็นตัวทำละลาย ไม่ใช้เบสในการทำปฏิริยา และให้แสง LED สีขาวเป็นเวลา 48 ชั่วโมงที่อุณหภูมิห้องในการเกิดปฏิกิริยา ได้เบนโซไทอาโซลที่มีร้อยละผลได้สูงสุด 65 เปอร์เซ็นต์ โดยพิสูจน์ทราบโครงสร้างผลิตภัณฑ์ที่ได้ด้วยเทคนิคนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรสโคปี และแมสสเปกโทรเมตรี และขยายขอบเขตของปฏิกิริยาได้ประสบความสำเร็จในการเกิดโบรมีเนชันของ 2-โบรโมเบนโซไทอาโซล และสร้างพันธะไดซัลไฟด์ของ 2-(4-คลอโรฟีนิล)เบนโซไมอาโซอิลไดซัลไฟด์ได้ร้อยละผลได้ที่ดี	en_US
dc.description.abstractalternative	Desulfurization of organic compounds is important in organic synthesis. Among various process, photocatalytic reaction is considered as green and sustainable transformation. In this work, we investigate dethiolation of 2-mercaptobenzothiazole by using Rose Bengal as photocatalyst. The optimization study reveals that the use of Rose Bengal, isopropanol as solvent, in the absence of base under irradiation with LED for 48 hrs lead to the formation of benzothiazole in 65 percent yield. Dethiolation products are fully characterized by NMR spectroscopy and Mass spectrometry. Moreover, we successfully extend the scope of the reaction to subsequently bromination or form disulfide bond and generate the corresponding 2-bromobenzothiazole and 2-(4-chlorophenyl)benzothiazolyl disulfide in good yields.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	ดีซัลเฟอไรเซชัน	en_US
dc.subject	การเร่งปฏิกิริยาด้วยแสง	en_US
dc.subject	Desulfurization	en_US
dc.subject	Rose bengal	en_US
dc.subject	Photocatalysis	en_US
dc.title	การนำหมู่ไทออลออกจากเมอแคปโทเบนโซไทอาโซลโดยใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้การฉายแสงที่ตามองเห็น	en_US
dc.title.alternative	Desulfuration of mercaptobenzothiazole catalyzed by rose bengal under visible-light irradiation	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.advisor	Sumrit.W@Chula.ac.th