Preparation of [alpha]-keto acids and [alpha]-keto esters using transition metal carboxylate complexes

Adisak Chaitanee

dc.contributor.advisor	Warinthorn Chavasiri
dc.contributor.author	Adisak Chaitanee
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2008-05-28T06:45:51Z
dc.date.available	2008-05-28T06:45:51Z
dc.date.issued	2005
dc.identifier.isbn	9741433786
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/7037
dc.description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2005	en
dc.description.abstract	Screening for nickel (II) carboxylate complexes disclosed that nickel (II) stearate coupled with THBP could catalyze the transformation of ethyl phenylacetate to ethyl benzoylformate as a major product and ethyl mandelate as a minor product. In the case of iron (III) carboxylate complexes, iron(III) trichloroacetate coupled with THBP could smoothly catalyze the transformation of ethyl phenylacetate to ethyl benzoylformate in high yield. The optimum conditions for the oxidation of ethyl phenylacetate including amount and type of catalyst, amount and type of oxidant, solvent, reaction time and reaction temperature were conducted. Utilizing the developed optimum conditions for the oxidation of ethyl phenylacetate, other selected chemical models: ethyl mandelate, ethyl thiophene-2-acetate, ethyl (4-chlorophenyl) acetate, methyl (4-methoxyphenyl) acetate, ethyl (4-methoxyphenyl) acetate, butyl (4-methoxyphenyl) acetate and ethyl p-toluylacetate could be converted to corresponding [alpha]-keto esters in good to excellent yield.	en
dc.description.abstractalternative	จากการทดสอบเบื้องต้นของสารประกอบเชิงซ้อนนิกเกิลคาร์บอกซิเลต พบว่า นิกเกิลสเทียเรตสามารถเร่งปฏิกิริยาเปลี่ยนรูปเอทิลเฟนิลแอซิเทตได้เอทิลเบนโซอิลฟอร์เมตเป็นผลิตภัณฑ์หลักและเอทิลแมนดีเลตเป็นผลิตภัณฑ์รอง ในกรณีของสารประกอบเชิงซ้อนเหล็กคาร์บอกซิเลต พบว่าเหล็กไทรคลอโรแอซิเทตสามารถเร่งปฏิกิริยาการเปลี่ยนรูปเอทิลเฟนิลแอซิเทตไปเป็นเอทิลเบนโซอิลฟอร์เมตได้ในปริมาณที่สูง ได้ศึกษาภาวะที่เหมาะสมสำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทิลเฟนิลเอซิเทต ได้แก่ ชนิดและปริมาณของตัวเร่งปฏิกิริยา ชนิดและปริมาณของตัวออกซิแดนซ์ ตัวทำละลาย เวลาและอุณหภูมิ ภายใต้ภาวะที่เหมาะสมสำหรับออกซิเดชันของเอทิลเฟนิลแอซิเทต สารอื่นที่เลือกมาศึกษา: เอทิลแมนดีเลต เอทิลไทโอฟีน-2-แอซิเทต เอทิล 4-คลอโรเฟนิลแอซิเทต เมทิล 4-เมทอกซีเฟนิลแอซิเทต เอทิล 4-เมทอกซีเฟนิลแอซิเทต บิวทิล 4-เมทอกซีเฟนิลแอซิเทตและเอทิล พาราโทลูอิลแอซิเทต สามารถเปลี่ยนรูปไปเป็นแอลฟาคีโทเอสเทอร์ที่สอดคล้องกันได้ในปริมาณที่ดีถึงดีมาก	en
dc.format.extent	982659 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.language.iso	en	es
dc.publisher	Chulalongkorn University	en
dc.relation.uri	http://doi.org/10.14457/CU.the.2005.1706
dc.rights	Chulalongkorn University	en
dc.subject	Alpha-keto acid dehydrogenase complexes	en
dc.title	Preparation of [alpha]-keto acids and [alpha]-keto esters using transition metal carboxylate complexes	en
dc.title.alternative	การเตรียมกรดแอลฟาคีโทและแอลฟาคีโทเอสเทอร์โดยใช้สารประกอบเชิงซ้อนโลหะแทรนซิชันคาร์บอกซิเลต	en
dc.type	Thesis	es
dc.degree.name	Master of Science	es
dc.degree.level	Master's Degree	es
dc.degree.discipline	Petrochemistry and Polymer Science	es
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University	en
dc.email.advisor	warintho@chula.ac.th
dc.identifier.DOI	10.14457/CU.the.2005.1706