การสังเคราะห์สารประกอบดีออกซีฟรุกโตซาซีนเพื่อใช้สำหรับเป็นเจลเลเตอร์

Abstract

เจลเลเตอร์คือสารที่เหนี่ยวนำให้สารในสถานะของเหลวเปลี่ยนสภาพเป็นเจลได้ เจลเลเตอร์มีแนวโน้มในการนำไปใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย โดยทั่วไปโครงสร้างโมเลกุลที่จะแสดงสมบัติเป็นเจลเลเตอร์ได้นั้นต้องมีส่วนของความมีขั้วและความไม่มีขั้วเพื่อช่วยให้เกิดพันธะไฮโดรเจนที่สามารถช่วยในการจับตัวระหว่างโมเลกุล นอกจากนั้นหากโครงสร้างโมเลกุลสามารถจัดเรียงให้มีการซ้อนกันของวงแหวนอะโรเมติกจะทำให้การเกิดเจลนั้นมีประสิทธิภาพสูงมากขึ้น ผู้วิจัยสนใจที่จะสังเคราะห์ดีออกซีฟรุกโตซาซีน ซึ่งมีโครงสร้างทางเคมีเหมาะสมที่จะนำมาปรับปรุงเพื่อนำมาใช้เป็นเจลเลเตอร์ เนื่องจากโมเลกุลของดีออกซีฟรุกโตซาซีน มีทั้งส่วนมีขั้วและวงแหวนอะโรเมติก ผู้วิจัยเริ่มจากการสังเคราะห์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนให้ได้ในปริมาณมากจากปฏิกิริยาการควบแน่นของกลูโคซามีน โดยใช้ phenylboronic acid เป็นตัวกระตุ้น จากนั้นจึงสังเคราะห์อนุพันธ์ของดีออกซีฟรุกโตซาซีนเพื่อใช้สำหรับเป็นเจลเลเตอร์ โดยการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีที่ตำแหน่งปลายทั้งสองข้างของดีออกซีฟรุกโตซาซีนด้วยหมู่เอสเตอร์เพื่อเพิ่มความไม่มีขั้วในโมเลกุลแต่ไม่ประสบความสำเร็จ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นของผสมหลายชนิด โดยปัญหาสำคัญที่พบคือดีออกซีฟรุกโตซาซีนมีความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ต่ำ ผู้วิจัยจึงเปลี่ยนวิธีการสังเคราะห์โดยทำการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีด้วยหมู่เอสเตอร์ทุกตำแหน่งบนดีออกซีฟรุกโตซาซีน พบว่าเกิดผลิตภัณฑ์ตามที่ต้องการ โดยสามารถสังเคราะห์อนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่ปกป้องด้วยหมู่ butanoate pentanoate hexanoate และ benzoate ยืนยันโครงสร้างของอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่ได้โดยใช้เทคนิค 1H NMR spectroscopy และ Mass spectrometry จากนั้นผู้วิจัยจึงศึกษาความสามารถในการเป็นเจลเลเตอร์ของอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนทั้ง 4 ชนิด พบว่าอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่มีการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีทุกตำแหน่งไม่มีความสามารถทำให้เกิดเจลชนิดเลือกจำเพาะเฟส (phase-selective gelator) ระหว่างของผสมระหว่างน้ำกับโทลูอีน ผู้วิจัยสันนิษฐานว่าเกิดจากการที่โครงสร้างโมเลกุลไม่มีหมู่ไฮดรอกซีที่จะเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ แผนงานในอนาคตผู้วิจัยจะศึกษาหาปฏิกิริยาเคมีที่เหมาะสมในการสังเคราะห์อนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนซึ่งมีการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีเพียงบางตำแหน่ง โดยวางแผนว่าจะใช้ปฏิกิริยาเคมีที่ใช้น้ำเป็นตัวทำละลายแทนตัวทำละลายอินทรีย์ซึ่งจะช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายของดีออกซีฟรุกโตซาซีนได้ดียิ่งขึ้น