การสังเคราะห์อนุพันธ์ 8-อะมิโนควิโนลีนชนิดใหม่สำหรับการตรวจวัดไอออนโลหะ

มนัสสร พิพัฒน์สุทธิพงศ์

dc.contributor.advisor	มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์
dc.contributor.author	มนัสสร พิพัฒน์สุทธิพงศ์
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-03T07:13:43Z
dc.date.available	2022-03-03T07:13:43Z
dc.date.issued	2558
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78161
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2558	en_US
dc.description.abstract	อนุพันธ์ของควิโนลินเป็นสารฟลูออเรสเซนต์ที่กำลังได้รับความสนใจสำหรับใช้ในการตรวจวัด ไอออนโลหะ เนื่องจากเป็นสารที่มีค่าควอนตัมยีดล์เริ่มต้นที่ต่ำ สามารถจับกับโลหะได้อย่างจำเพาะ และให้ สัญญาณฟลูออเรสเซนซ์เพิ่มขึ้นสูงเมื่อจับไอออนโลหะ ในโครงการวิจัยนี้ ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ของ 8-อะมิโนควิโนลีนชนิดใหม่หรือ Me2GlyAQ โดยการนำเอ็น, เอ็น-ไดเมทิลอะมิโนไกลซีนต่อกับตำแหน่ง 8-อะมิโน ของ 8-อะมิโนควิโนลีน ผ่านพันธะเอไมด์ ทำการพิสูจน์ทราบเอกลักษณ์ของโครงสร้างได้ด้วย เทคนิค ¹H NMR spectroscopy, ¹³C NMR spectroscopy และ IR spectroscopy เมื่อทำการศึกษาสมบัติ เชิงแสง พบว่ามีค่าการดูดกลืนแสงและการคายแสงสูงที่สุดที่ความยาวคลื่น 300 และ 418 nm ในตัวทำละลายบัฟเฟอร์ Tris-HCl pH 7.4 ตามลำดับและเมื่อทำการศึกษาความเลือกจำเพาะในการตรวจวัด ไอออนโลหะ พบว่ามีเพียง Zn²⁺ ที่สามารถเพิ่มสัญญาณการเรืองแสงของ Me2GlyAQ ได้อย่างจำเพาะ เจาะจง โดยมีค่าคงที่การเกิดสารเชิงซ้อนกับ Zn²⁺ (Ka) ซึ่งคำนวณจากสมการของเบเนไซ-ฮิลเดแบรนด์ เท่ากับ 2.42×10⁵ M-¹ และมีการเพิ่มขึ้นของสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์สัมพันธ์กับความเข้มข้นของ Zn²⁺ ในรูปแบบ เส้นตรง ซึ่งสามารถนำมาใช้ในการวิเคราะห์เชิงปริมาณของสังกะสีได้ค่าต่ำที่สุดของการตรวจวัดที่ 15.6 μM นอกจากนี้ เซ็นเซอร์รูปแบบกระดาษที่ได้จากสารชนิดนี้สามารถใช้ในการตรวจวัด Zn²⁺ และ Cd²⁺ ได้ด้วย ตาเปล่า ด้วยเทคนิคการหยดอย่างง่าย	en_US
dc.description.abstractalternative	Quinoline derivatives are interesting fluorescent probes for sensing metal ions because these compounds have low initial fluorescence quantum yield and selective binding with metal ions that have strong fluorescence enhancement. In this study, a new quinoline derivative (Me2GlyAQ) is synthesized by connecting N,N-dimethylglycine on 8- aminoquinoline via an amide bond. It is characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and IR spectroscopy. In Tris-HCl buffer pH 7.4, this compound gives a maximum absorption and emission at 300 and 418 nm, respectively. In aqueous solution, Me2GlyAQ exhibits strong fluorescence enhancement selectively with Zn²⁺. The association constant determined by the Benesi-Hildebrand method is 2.42×10⁵ M-¹. In micromolar range, the fluorescent intensity increased linearly with the concentration of Zn²⁺ with the detection limit of 15.6 μM. Furthermore, naked eye detection of Zn²⁺ and Cd²⁺ on paper filter paper can be achieved with simple drop cast technique.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	ควิโนลีน	en_US
dc.subject	ไอออนโลหะ	en_US
dc.subject	Quinoline	en_US
dc.subject	Metal ions	en_US
dc.title	การสังเคราะห์อนุพันธ์ 8-อะมิโนควิโนลีนชนิดใหม่สำหรับการตรวจวัดไอออนโลหะ	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of New 8-aminoquinoline Derivatives for Metal Ion Detection	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US