การสังเคราะห์เจลเลเทอร์จากสารประกอบคาร์โบไฮเดรต

เกศรินทร์ จิตต์จำเรือง

dc.contributor.advisor	ภาณุวัฒน์ ผดุงรส
dc.contributor.author	เกศรินทร์ จิตต์จำเรือง
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-04T09:47:02Z
dc.date.available	2022-03-04T09:47:02Z
dc.date.issued	2559
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78178
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559	en_US
dc.description.abstract	เจลเลเทอร์เป็นสารที่มีคุณสมบัติในการเหนี่ยวนำให้ตัวทำละลายเปลี่ยนสภาพจากของเหลวไปเป็น เจลได้ โดยทั่วไปแล้วโครงสร้างทางเคมีของเจลเลเทอร์จะประกอบไปด้วยส่วนที่มีขั้วซึ่งสามารถเกิดพันธะ ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเพื่อช่วยให้โมเลกุลเกิดการจับยึดและส่วนที่ไม่มีขั้วเพื่อเพิ่มแรงยึดเหนี่ยวแบบแวน เดอร์วาลส์ นอกจากนั้นถ้าภายในโมเลกุลมีวงแหวนอะโรเมติกและสามารถจัดเรียงซ้อนกันได้ ยิ่งทำให้ ประสิทธิภาพในการเกิดเจลสูงขึ้น ในปัจจุบันเจลเลเทอร์ที่สังเคราะห์มาจากคาร์โบไฮเดรตถือเป็นเจลเลเทอร์ที่ ได้รับความสนใจเนื่องจากคาร์โบไฮเดรตเป็นสารตั้งต้นที่ได้มาจากธรรมชาติและย่อยสลายได้ง่าย ดังนั้นผู้วิจัย จึงสนใจศึกษาการสังเคราะห์เจลเลเทอร์ที่มาจากคาร์โบไฮเดรตประเภทไทโอไกลโคไซด์ โดยโมเลกุลที่ต้องการ สังเคราะห์ คือ 1-dodecanethiol-2-O-benzoyl-D-xylofuranose จากสารตั้งต้น D-xylofuranose ผ่าน ปฏิกิริยาทั้งสิ้น 7 ขั้นตอน อย่างไรก็ตามเนื่องจากระยะเวลาที่จำกัดผู้วิจัยยังไม่สามารถสังเคราะห์ได้ตามแผนที่ วางไว้โดยทำปฏิกิริยาไปแล้วทั้งสิ้น 3 ขั้นตอน จากนั้นจึงได้ศึกษาสมบัติการเกิดเจลชนิดเลือกจาเพาะเฟสของ ไทโอไกลโคไซด์ชนิดอื่นที่มีอยู่แล้วในห้องปฏิบัติการอีก 3 ชนิด ได้แก่ 1-dodecanethiol-2,3,5-tri-O-benzyl- D-xylofuranose 1-octadecanethiol- α -D-glucose tetraacetate แล ะ 1-octadecanethiol- β –D-glucose tetraacetate โดยศึกษาความสามารถในการเกิดเจลในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วและไม่มีขั้วรวมถึง น้ำมันชนิดต่างๆ ได้แก่ เฮกเซน โทลูอีน คลอโรฟอร์ม ไดเอทิลอีเทอร์ เอทิลอะซิเตท น้ำมันพืชและ น้ำมันหล่อลื่น พบว่า 1-octadecanethiol- α -D-glucose tetraacetate สามารถเกิดเจลได้เฉพาะในของ ผสมน้ำมันหล่อลื่นน้ำความเข้มข้น 0.2% w/v ส่วน 1-octadecanethiol- β- D-glucose tetraacetate สามารถเกิดเจลได้ในของผสม 3 ชนิด ได้แก่ เฮกเซนกับน้ำและน้ำมันพืชกับน้ำที่ความเข้มข้นเท่ากัน คือ 0.2% w/v ส่วนน้ำมันหล่อลื่นกับน้ำเกิดเจลที่ความเข้มข้นต่ำกว่าคือ 0.1% w/v ท้ายสุดพบว่า 1-dodecanethiol- 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranose ไม่มีคุณสมบัติเป็นเจลเลเทอร์ในทุกตัวทำละลาย	en_US
dc.description.abstractalternative	Gelator is a substance that capable of inducing solvents from its original liquid phase to gel. Generally, chemical structure of gelator should consists of hydrophilic moiety that provides hydrogen bonding between molecules and hydrophobic part that increases Van der Waals forces. Moreover, additional aromatic π - π stacking could elevate the efficiency of gelation. Carbohydrate-derived gelator is currently being interested because it is bio-renewable and low-cost material. Therefore, we decided to study gelation ability of thioglycosides. Firstly, the synthesis of 1-dodecanethiol-2-O-benzoyl-D-xylofuranose was designed in 7 s t e p s from Dxylofuranose precursor. Unfortunately, the synthesis of 1-dodecanethiol-2-O-benzoyl-Dxylofuranose was not completed due to the time limit of this project. During the course, there were 3 steps of this synthetic scheme accomplished. Next, phase selective-gelation studies of other available thioglycosides in our laboratory, namely 1-octadecanethiol- α -D-glucose tetraacetate, 1-octadecanethiol- β -D-glucose tetraacetate and 1-dodecanethiol-2,3,5-tri-O-benzyl- D-xylofuranose were conducted between solvents and water. Chosen solvents were polar solvent, non-polar solvent and oils such as hexanes, toluene, chloroform, diethyl ether, ethyl acetate, vegetable oil and lubricant oil. The results showed that 1-octadecanethiol- α –D-glucose tetraacetate selectively induced gelation of lubricant oil from biphasic mixture with water at concentration of 0.2% w/v. This phenomena is called phase-selective gelation. Moreover, 1-octadecanethiol- β -D-glucose tetraacetate exhibited gelation ability in hexaneswater, vegetable oil-water mixture at concentration of 0.2% w/v and lubricant oil-water mixture at concentration of 0.1% w/v. Nevertheless, 1-dodecanethiol-2,3,5-tri-O-benzyl-Darabinofuranose was not capable of generating gel in all studied solvents.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	คาร์โบไฮเดรต	en_US
dc.subject	การเกิดเจล	en_US
dc.subject	Carbohydrates	en_US
dc.subject	Gelation	en_US
dc.title	การสังเคราะห์เจลเลเทอร์จากสารประกอบคาร์โบไฮเดรต	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of gelator from carbohydrate	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.email.advisor	Panuwat.P@Chula.ac.th