การคำนวณหาโครงสร้างที่เหมาะสมของตัวเร่งปฏิกิริยาอิแนนชิโอซิเล็กทีฟในปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์

ธวัชชัย จิตรพร

dc.contributor.advisor	วรวรรณ พันธุมนาวิน
dc.contributor.advisor	สมศักดิ์ เพียรวณิช
dc.contributor.author	ธวัชชัย จิตรพร
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-14T09:24:19Z
dc.date.available	2022-03-14T09:24:19Z
dc.date.issued	2559
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78233
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559	en_US
dc.description.abstract	ปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์ เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาที่มีความสำคัญต่อการสังเคราะห์ อนุพันธ์ของกรดอะมิโนเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เคมีคอมพิวเตอร์เป็น เครื่องมือที่เหมาะสำหรับการคำนวณเพื่อทำนายผลของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาที่ให้ ผลิตภัณฑ์เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์ ในงานวิจัยนี้ได้ทำการคำนวณปฏิกิริยาการสังเคราะห์แบบอสมมาตรของ ethyl (E)-2-(phenylimino)acetate กับ phenylboronic acid โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็น palladium(II)acetate กับ ลิแกนด์ที่เป็น (S)-4-phenyl-2(pyrrolidin-2-yl)thiazole และคำนวณด้วยวิธีทางเคมีคอมพิวเตอร์เป็น B3LYP ซึ่ง เป็นหนึ่งในวิธี Density Functional Theory และใช้ Basis sets เป็น cc-pvdz และ Electric core potential เป็น LANLDZ เพื่อใช้ในการคำนวณอะตอมของแพลเลเดียมกับกำมะถัน ผลที่ได้จากการคำนวณคือ ผลิตภัณฑ์ที่ได้ จากการสังเคราะห์มีแนวโน้มที่จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate มากกว่าที่ จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น ethyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate อันเนื่องมาจากปัจจัยทางจลนศาสตร์ ที่ ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate ให้ค่าคงที่อัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีที่มากกว่า ethyl (R)-2- phenyl-2-(Phenylamino)acetate	en_US
dc.description.abstractalternative	The arylation of alpha-imino esters is one of important reactions for synthesis of amino acid derivatives that can be used as precursors for synthesis of several bioactive compounds. Computational chemistry is a powerful tool to predict the product of the reaction, especially, when the reaction gives enantiomer products. In this research work, asymmetric synthesis reaction using ethyl (E)-2-(phenylimino)acetate and phenylboronic acid as precursor, palladium(II)acetate as catalyst, and (S)-4-phenyl-2(pyrrolidin-2-yl)thiazole as ligand, was calculated. The B3LYP method, which belongs to Density Functional Theory, was selected. The cc-pvdz basis set was used for all atoms except palladium and sulfur atom in which the LANLDZ basis set was used for Electronic core potential. The results show that ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate is more preferable as a product than ethyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate because of the kinetic control factor, in which it has higher rate constant.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	กรดอะมิโน -- การสังเคราะห์	en_US
dc.subject	อิแนนทิโอเมอร์	en_US
dc.subject	Enantiomers	en_US
dc.subject	Amino acids -- Synthesis	en_US
dc.title	การคำนวณหาโครงสร้างที่เหมาะสมของตัวเร่งปฏิกิริยาอิแนนชิโอซิเล็กทีฟในปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์	en_US
dc.title.alternative	Calculation for Optimized Structure of Enantioselective Catalyst in Arylation of α-Imino Ester	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US