การสังเคราะห์ไกลโคซิลไดไทโอคาร์บาเมตเพื่อเป็นมอนอเมอร์ของปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชัน

Abstract

ปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชัน เป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการสังเคราะห์พอลิเมอร์ชีวภาพ ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่ นักวิจัยให้ความสนใจศึกษาและพัฒนาเป็นอย่างมาก โดยปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันเป็นการทำปฏิกิริยากัน ระหว่างไกลโคซิลดอร์เนอร์ (glycosyl donor) ซึ่งทำหน้าที่เป็นอิเล็กโตรไฟล์และไกลโคซิลแอคเซปเตอร์ (glycosyl acceptor) ซึ่งทำหน้าที่เป็นนิวคลิโอไฟล์ ในงานวิจัยนี้ ผู้วิจัยสนใจศึกษาและพัฒนาการสังเคราะห์ มอนอเมอร์ชนิดไกลโคซิลไดไทโอคาร์บาเมต (glycosyl dithiocarbamate; glycosyl DTC) เพื่อที่จะนำไปใช้ เป็นไกลโคซิลดอร์เนอร์ มีงานวิจัยที่รายงานการสังเคราะห์ไกลโคซิลไดไทโอคาร์บาเมต จากสารตั้งต้นผ่าน ปฏิกิริยาเคมีที่แตกต่างกันแต่ก็ยังมีประสิทธิภาพไม่เป็นที่น่าพอใจ โดยเฉพาะในขั้นการแทนที่ของหมู่ไดไทโอ คาร์บาเมต ในการทดลองนี้ผู้วิจัยได้ทำการสังเคราะห์ 2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranosyl 1- diethyldithiocarbamate จากสารตั้งต้นราคาถูกชนิด D-xylose ได้สำเร็จ ผ่านปฏิกิริยาเคมีทั้งสิ้น 6 ขั้นตอน โดยปฏิกิริยาที่สำคัญคือการแทนที่ของเกลือไดไทโอคาร์บาเมตบนสารขั้นกลางแลคทอล (lactol) โดย ใช้ 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) เป็นสารกำจัดน้ำ (dehydrating agent) ซึ่ง ผู้วิจัยคาดหวังว่า glycosyl DTC ที่ผู้วิจัยสังเคราะห์ได้นั้นจะสามารถนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นของปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันเพื่อสังเคราะห์พอลิเมอร์ชีวภาพได้