การปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตโดยใช้ Porous Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin (PAFR) เป็นตัวเร่งในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน

กนกกาญจน์ ศรีวายพราหมณ์

dc.contributor.advisor	ภาณุวัฒน์ ผดุงรส
dc.contributor.author	กนกกาญจน์ ศรีวายพราหมณ์
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-15T08:58:01Z
dc.date.available	2022-03-15T08:58:01Z
dc.date.issued	2560
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78262
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560	en_US
dc.description.abstract	คาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์ เป็นสารที่สามารถนำมาใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย ทั้งในด้านการแพทย์และอุตสาหกรรม การปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตเพื่อเป็นคาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์จึงมีความสำคัญ อย่างไรก็ตาม ที่ผ่านมาสารคาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์ถูกสังเคราะห์ขึ้นด้วยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ซึ่งจำเป็นต้องทำในสภาวะที่ปราศจากน้ำ มีการใช้ pyridine ซึ่งค่อนข้างอันตรายเป็นตัวทำละลายในการสังเคราะห์ รวมทั้งไม่สามารถนำ N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธุ์กลับมาใช้ซ้ำได้ ผู้วิจัยจึงสนใจการใช้ Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin (PAFR) เป็นตัวเร่งแบบวิวิธพันธุ์ในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและทรานเอสเทอริฟิคัน เพื่อปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตเป็นคาร์โบไฮเดรตเอสเทอร์ โดยเริ่มจาการสังเคราะห์ PAFR 3 ชนิด ซึ่งเตรียมด้วยวิธีการและระยะเวลาในการทำให้เย็นตัวลงต่างกัน ได้แก่ PAFR A, B และ C พบว่า PAFR A ไม่เกิดรูพรุนตามที่ต้องการ อาจเนื่องมาจากระยะเวลาในการเย็นตัวลงต่ำเกินไป จากนั้นจึงสังเคราะห์ methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside และใช้เป็นสารคาร์โบไฮเดรตตั้งต้นในการศึกษาการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของสารคาร์โบไฮเดรต โดยมี PAFR A, B และ C เป็นตัวเร่งในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับ acetic acid และปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันกับ ethyl acetate พบว่า ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันมีประสิทธิภาพมากกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เนื่องจากให้สารผลิตภัณฑ์ที่คาดหวังมากกว่า ผู้วิจัยจึงเลือกศึกษาการปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตโดยใช้ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันต่อไปและพบว่า PAFR A มีประสิทธิภาพในการเร่งปฏิกิริยาสูงสุด เนื่องจากให้ปริมาณผลิตภัณฑ์สูงถึง 77% เมื่อเทียบกับ PAFR B และ C ซึ่งให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ 71% และ 64% ตามลำดับ และเมื่อเปลี่ยนชนิดของเอสเทอร์เพื่อศึกษาผลของการเปลี่ยนโครงสร้างของเอสเทอร์ตั้งต้นเป็น isopentyl acetate พบว่า ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลงใดขึ้น ในขณะที่การใช้เอสเทอร์เป็น ethyl hexanoate, ethyl octanoate, ethyl decanoate และ ethyl dodecanoate สามารถให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ได้ 66%, 65%, 62% และ62% ตามลำดับ แผนงานในอนาคตผู้วิจัยจะพัฒนาการสังเคราะห์ PAFR A ให้มีรูพรุนเพิ่มมากขึ้น และศึกษาการใช้ซ้ำของ PAFR ในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน	en_US
dc.description.abstractalternative	Carbohydrate esters are chemicals which have been utilized in various applications for both medical and industrial area. Chemical synthesis of carbohydrate ester from carbohydrate precursor is common in laboratory. However, anhydrous conditions are requirement, recovery of a catalyst (e.g. DMAP) is rather difficult and time consuming and pyridine is relatively toxic solvent compared to other organic solvents. In this work, we are interested in structural modification of carbohydrate to carbohydrate ester using Porous Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin (PAFR) as a heterogeneous catalyst for esterification and transesterification. Firstly, three types of PAFR A, B and C were synthesized based on its different porosity and surface property. It was found that PAFR A did not have a porous structure, probably due to its short cooling time period (2 hours). Next, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (4) was synthesized in 14% overall yield as a model substrate for structural modification. Esterification of glucopyranoside 4 with acetic acid and transesterification with ethyl acetate using PAFR A, B and C as catalysts were carried out. Transesterification provided higher conversion than esterification to yield the desired carbohydrate ester product, so transesterification was chosen as a method of choice to modify carbohydrate model. We found that PAFR A promoted transesterification more efficiently over PAFR B and C. It gave the desired carbohydrate ester in high yield (77%) compared with PAFR B and C which provided product in 71% and 64% yield, respectively. When sterically hindrance isopentyl acetate was used are acylating agent instead of ethyl acetate, the reaction did not proceed monitored using TLC whereas using of ethyl hexanoate, ethyl octanoate, ethyl decanoate and ethyl dodecanoate gave products in 66%, 65%, 62% and 62% yield, respectively. Future work will be focused on development of the synthesis of PAFR A in order to increase its porosity and the reusability of PAFR catalysts will be examined.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	คาร์โบไฮเดรต -- โครงสร้าง	en_US
dc.subject	เอสเทอริฟิเคชัน	en_US
dc.subject	ทรานเอสเทอริฟิเคชัน	en_US
dc.subject	Glycoconjugates -- Structure	en_US
dc.subject	Esterification	en_US
dc.subject	Transesterification	en_US
dc.title	การปรับเปลี่ยนโครงสร้างสารคาร์โบไฮเดรตโดยใช้ Porous Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin (PAFR) เป็นตัวเร่งในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน	en_US
dc.title.alternative	Structural modification of carbohydrate using Porous Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin (PAFR) as catalyst in esterification and transesterification	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US