การสังเคราะห์อนุพันธ์พิเพอรีนด้วยปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์ โดยใช้ซีโอไลต์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

คำนึง สุขสกุล

dc.contributor.advisor	ปรีชา ภูวไพรศิริศาล
dc.contributor.author	คำนึง สุขสกุล
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-16T01:06:22Z
dc.date.available	2022-03-16T01:06:22Z
dc.date.issued	2560
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78267
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560	en_US
dc.description.abstract	ชาบาไมด์เป็นสารในกลุ่มไดเมอริกเอไมด์อัลคาลอยด์ ซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย เช่น มีฤทธิ์ใน การต้านเนื้องอก จากฤทธิ์ทางชีวภาพที่โดดเด่นของชาบาไมด์นี้ทำให้มีการพัฒนาวิธีการสังเคราะห์ขึ้นมา โดยเฉพาะอย่างยิ่งการสังเคราะห์ชาบาไมด์จากพิเพอรีนผ่านปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์ มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยเฉพาะลิวอิส แอซิด เมื่อเร็วๆ นี้มีการใช้ซิลิก้า เจล เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่ไม่ใช้ตัวทำละลายแต่ ต้องใช้อุณหภูมิสูง ดังนั้นในงานวิจัยนี้ผู้วิจัยจึงนาซีโอไลต์มาประยุกต์ใช้เพื่อเป็นตัวเร่งในการสังเคราะห์ชาบา ไมด์ โดยไม่ใช้ตัวทำละลาย ซึ่งเป็นการนาซีโอไลต์มาใช้ในปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์เป็นครั้งแรก ในการทดลองนี้ ผู้วิจัย ศึกษาสภาวะที่เหมาะสมโดยการปรับเปลี่ยน ชนิดของซีโอไลต์ ปริมาณกรด และอุณหภูมิ ผลการทดลอง ทุกปฏิกิริยาที่มีซีโอไลต์ให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ซึ่งวัดด้วย NMR สูงกว่าซิลิก้า เจล ในบรรดาซีโอไลต์ที่ทดส อบ ZSM-5-PrSO₃H ให้ผลที่ดีที่สุด โดยใช้ปริมาณกรด 0.007 มิลลิโมล ที่อุณหภูมิ 175 องศาเซลเซียส ดังนั้น สภาวะดังกล่าวสามารถนำไปประยุกต์ใช้สังเคราะห์ไดเมอริกเอไมด์อัลคาลอยด์กลุ่มนี้ได้	en_US
dc.description.abstractalternative	Chabamide, a dimeric amide alkaloid, shows diverse biological activities such as antitumor. Due to its attractive biological activities, the synthesis of chabamide has been developed. Diels-Alder reaction of piperine under acidic condition was typically applied. Several Lewis acids were used as catalyst for this reaction. Recently, solvent-free condition was introduced, and silica gel was used as catalyst. However, this condition underwent at high temperature. Herein, we first applied zeolite as catalyst under solvent-free condition for the synthesis of chabamide via Diels-Alder reaction of piperine. In this experiment, we optimized the condition by varying types of zeolite, acid amount of catalyst, and temperature. The results showed that all zeolites provided %NMR yield of chabamide higher than silica gel in all cases. Among zeolites examined, ZSM-5-PrSO₃H exhibited excellent catalytic activity for the synthesis of chabamide with acid amount of 0.007 mmol at 175 °C. Therefore, this optimum condition could be applied to prepare a new series of dimeric amide alkaloids.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	ชาบาไมด์	en_US
dc.subject	ซีโอไลต์	en_US
dc.subject	Chabamide	en_US
dc.subject	Zeolites	en_US
dc.title	การสังเคราะห์อนุพันธ์พิเพอรีนด้วยปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์ โดยใช้ซีโอไลต์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of piperine derivatives via Diels-Alder reaction using zeolite as catalyst	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US