การสังเคราะห์ [3', 4']d-thieno-1,2,3-triazoline เพื่อใช้เป็นหน่วยรับอิเล็กตรอน ชนิดใหม่

ณพวิทย์ ครรชิตาวรกุล

dc.contributor.advisor	ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์
dc.contributor.author	ณพวิทย์ ครรชิตาวรกุล
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-17T02:48:32Z
dc.date.available	2022-03-17T02:48:32Z
dc.date.issued	2562
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78308
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2562	en_US
dc.description.abstract	ในปัจจุบันเทคโนโลยีพลังงานแสงอาทิตย์หรือเซลล์สุริยะเป็นที่นิยมถูกนำมาใช้ในหลากหลายอุตสาหกรรม มีผู้คนต่างให้ความสนใจศึกษาเทคโนโลยีนี้เป็นจำนวนมาก จึงได้มีการตีพิมพ์บทความการศึกษาเกี่ยวกับเรื่องนี้อยู่เสมอ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โซลาร์เซลล์ชนิดพอลิเมอร์อินทรีย์ ซึ่งเป็นหนึ่งในชนิดที่คนให้ความสนใจมากที่สุด โดยปกติแล้วโซลาร์เซลล์ชนิดพอลิเมอร์อินทรีย์ จะประกอบไปด้วยสองหน่วยย่อยคือ หน่วยรับอิเล็กตรอน และหน่วยให้อิเล็กตรอนซึ่งต่อกันเรียงสลับกันเป็นสายยาวโพลิเมอร์ ในงานวิจัยนี้ผู้วิจัยจะศึกษา [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline และ อนุพันธ์ ซึ่งเป็นสารเคมีชนิดใหม่และ ผู้วิจัยเชื่อว่าสารเคมีนี้มีคุณสมบัติเป็นตัวนำไฟฟ้าที่ดี จากการเป็นทั้งหน่วยให้อิเล็กตรอนและหน่วยรับอิเล็กตรอนในโครงสร้างเดียว ในการสังเคราะห์สาร [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline และ อนุพันธ์นั้นจะผ่านขั้นตอนทั้งหมด 3 ขั้นตอนคือ การทำปฏิกิริยาไนเตรชัน การทำปฏิกิริยารีดักชั่น และการทำปฏิกิริยาปิดวงไดอะโซไทเซชัน โดยมี 2,5-dichlorothiophene เป็นสารตั้งต้น หลังจากทำปฏิกิริยาทั้งหมดเราค้นพบว่า [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline นั้นไม่สเถียรในสภาวะปกติ จึงต้องหาวิธีทำให้มีเสถียรภาพมากขึ้น เพื่อให้สามารถนำไปใช้งานจริงและตรวจวิเคราะห์ได้ โดยผ่านอีก 2 ขั้นตอนคือการทำปฏิกิริยาโบรมิเนชัน และการทำปฏิกิริยาการแทนที่ในหมู่อโรมาติก ท้ายที่สุดแล้วจะวิเคราะห์อัตลักษณ์ทางโครงสร้างด้วยวิธี ¹H NMR และ ₁₃C NMR จากผลการทดลองพบว่าเราประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์ [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline และอนุพันธ์จริง โดยเราคาดหวังว่า [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline และ อนุพันธ์ จะเป็นสารเคมีชนิดใหม่ที่สามารถใช้เป็น หน่วยย่อยของโซลาร์เซลล์ชนิดพอลิเมอร์อินทรีย์ ซึ่งใช้งานได้จริงอย่างมีประสิทธิภาพ	en_US
dc.description.abstractalternative	Recently, solar cell technology has been introduced in many fields. Due to the interesting in large numbers of people, there are many studies published lately. In particular, polymer-based solar cells or technically called “Organic Photovoltaics” are one of the most popular types in solar cell, which we choose to study in this research. Generally, polymer-based solar cell is consisted of two subunits which are electron donor subunit and electron acceptor subunit linked alternately became a polymer chain. In this research, we decided to study and synthesize an unprecedented [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline and its derivatives, which we believed having a good property of being semiconductor possessing both electron donor and acceptor properties. We synthesized [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline and derivatives through main three methods: nitration reaction, reduction reaction, diazotization-cyclization by using 2,5-dichlorothiophene as the initial substrate. Eventually, we found out that [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline is unstable at the normal condition. Therefore, we used two more reactions which are bromination and substitution in order to stabilize the compound. Finally, ¹H NMR and ₁₃C NMR have been used to identify the structures. Our results showed that we are successful in the attempt of the syntheses. We anticipate [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline and derivatives to be part of an unprecedented polymer-based solar cell subunits, which have a positive quality of being able to practically and effectively use in solar cell.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	เซลล์แสงอาทิตย์	en_US
dc.subject	Solar cells	en_US
dc.title	การสังเคราะห์ [3', 4']d-thieno-1,2,3-triazoline เพื่อใช้เป็นหน่วยรับอิเล็กตรอน ชนิดใหม่	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of [3’,4’]d-thieno-1,2,3-triazoline as a new electron acceptor unit	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US