การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟรินที่เชื่อมต่อด้วยแอลไคน์

ศตวัฒน์ งามพัตราพันธุ์

dc.contributor.advisor	วรวรรณ พันธุมนาวิน
dc.contributor.author	ศตวัฒน์ งามพัตราพันธุ์
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-25T02:48:53Z
dc.date.available	2022-03-25T02:48:53Z
dc.date.issued	2562
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78329
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2562	en_US
dc.description.abstract	พอร์ไฟรินเป็นสารประกอบอะโรมาติกชนิดหนึ่งที่ประกอบด้วยวงแหวนขนาดใหญ่ที่มีสมบัติที่ดีทั้งสมบัติทางกายภาพและเคมี ในการพัฒนาสมบัติโดยรวมของพอร์ไฟรินนั้นสามารถทำได้โดยการต่อขยายระบบไพคอนจูเกต โดยเลือกใช้หมู่เชื่อมต่อเป็นหมู่แอลไคน์ ทำให้วงพอร์ไฟรินสามารถเกิดคอนจูเกชันกับกับแอลไคน์ได้ดี ทำให้พอร์ไฟรินนั้นมีสมบัติทางเคมีไฟฟ้าที่ดีขึ้น ในงานวิจัยนี้ สามารถสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนของพอร์ไฟรินที่เชื่อมต่อกับหมู่แอลไคน์ Zn-(DMAPE)2DMP ได้จากปฏิกิริยา Sonogashira coupling ของสารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟริน (Zn-DMP) กับ แอลไคน์โมเลกุล (DMAPE) โดยมีผลได้ร้อยละเท่ากับ 21 สามารถสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟริน (Zn-DMP) ได้จากการทำปฏิกิริยาควบแน่นของ dipyrromethane และ mesitaldehyde ตามด้วยปฏิกิริยา metalation ของพอร์ไฟรินกับ Zn²⁺ และ Mn²⁺ อีกทั้งสามารถสังเคราะห์แอลไคน์ได้จาก trimethylsilylacetylene กับ 4-bromo-N,N-dimethylaniline ศึกษาสมบัติทางเคมีไฟฟ้าของพอร์ไฟรินที่สังเคราะห์ขึ้นด้วยเทคนิคไซคลิกโวลแทมเมทรี พบว่าพอร์ไฟรินอิสระ (DMP) สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ 2 ขั้นตอน และเกิดปฏิกิริยารีดักชันที่ผันกลับได้ 2 ขั้นตอน Zn-DMP นั้นสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ง่ายเมื่อเทียบกับพอร์ไฟรินอิสระ (DMP) ในขณะที่ Mn-DMP สามารถเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ 2 ขั้นตอน ผ่านการรับอิเล็กตรอนของไอออนโลหะอะตอมกลาง และ การรับอิเล็กตรอนของวงพอร์ไฟริน Zn-(DMAPE)2DMP นั้น ไม่แสดงสัญญาณการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือรีดักชันในเทคนิคไซคลิกโวลแทมเมทรี ซึ่งจำเป็นต้องมีการสังเคราะห์และศึกษาสมบัติทางเคมีไฟฟ้าของอนุพันธ์ของสารประกอบเชิงซ้อนของพอร์ไฟรินที่เชื่อมต่อกับหมู่แอลไคน์อื่น ๆ เพิ่มเติมต่อไป	en_US
dc.description.abstractalternative	Porphyrin is macrocyclic aromatic compound which has great chemical and physical properties. The extension of the π-conjugation system is a predominant method to enhance properties of porphyrin. Using an alkyne as a linker result in the strong conjugation of porphyrin and linker which provided better chemical reactivity and electrochemical properties. An alkyne-linked porphyrin complex (Zn-(DMAPE)₂DMP) was synthesized through Sonogashira coupling reaction of porphyrin building block (Zn-DMP) and aryl substituent alkyne (DMAPE). in moderate yield (21%). building block porphyrins were synthesized by condensation of dipyrromethene and mesitaldehyde and subsequence metallation with Zn²⁺ and Mn²⁺. An aryl substituent alkyne was synthesized through step-wise synthesis from trimethylsilylacetylene and 4-bromo-N,N-dimethylaniline. The electrochemical properties of all porphyrin products were investigated by cyclic voltammetry. A free-base porphyrin (DMP) was undergo two steps oxidation and two steps reversible reduction. In addition, a zinc porphyrin complex result in easily oxidized relate to DMP while the Mn-DMP could be reduced in two step which are reduction of center metal ion and porphyrin ring. However, Zn-(DMAPE)₂DMP didn’t show any oxidation or reduction response to a cyclic voltammetry. In future, derivatives of alkyne-linked porphyrin complex should be synthesized and could be investigated properly	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	สารประกอบเชิงซ้อน -- การสังเคราะห์	en_US
dc.subject	พอร์พัยริน	en_US
dc.subject	Complex compounds -- Synthesis	en_US
dc.subject	Porphyrins	en_US
dc.title	การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟรินที่เชื่อมต่อด้วยแอลไคน์	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of Alkyne-Linked Porphyrin Complexes	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US