การทำนายสมบัติเรจิโอและเสตอริโอซิเลกทิฟของปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ไซโคลแอดดิชันของแอลฟาเบต้าเอสเทอร์ชนิดไม่อิ่มตัวด้วยทฤษฎีฟรอนเทียร์โมเลกุลาร์ออร์บิทัล

ธีรเจต ตุลานนท์

dc.contributor.advisor	วุฒิชัย พาราสุข
dc.contributor.author	ธีรเจต ตุลานนท์
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-10-11T06:37:29Z
dc.date.available	2022-10-11T06:37:29Z
dc.date.issued	2562
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/80641
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2562	en_US
dc.description.abstract	ปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ (Diels-Alder reaction) เป็นปฏิกิริยาที่มีสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ (regioselective) สูงและให้ผลิตภัณฑ์ที่มีความจำเพาะทางโครงสร้าง ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาจะมีโครงสร้างหลักเพียงโครงสร้างเดียว หลักการคำนวณทางเคมีคอมพิวเตอร์สามารถใช้ทำนายโครงสร้างหลักที่เกิดจากปฏิกิริยาได้ ซึ่งในงานวิจัยนี้จะทำนายทั้งสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ และสมบัติสเตอริโอซิเลกทิฟ (stereoselective) ของปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ระหว่าง α, β unsaturated methyl esters กับ diene โดยใช้ทฤษฎีฟรอนเทียร์โมเลคิวลาร์ออร์บิทัล (Frontier Molecular Orbital; FMO) และสมการของ Klopman-Salem โปรแกรมไฮเปอร์เคม (HyperChem) ใช้ในการสร้างแบบจำลองโมเลกุล การหาค่าเหมาะที่สุดทางโครงสร้าง (geometry optimization) และคำนวณพลังงานด้วยระเบียบวิธี semi-empirical AM1 จากผลการคำนวณพบว่าค่าพลังงานอันตรกิริยา (interaction energy) ที่คำนวณจากผลรวมของพลังงานทางออร์บิทัล (orbital interaction) พลังงานทางไฟฟ้าสถิต (electrostatic interaction) และพลังงานความเกะกะ (steric interaction) สามารถทำนายผลิตภัณฑ์ได้อย่างแม่นยำ โดยแรงกระทำทางไฟฟ้าสถิตกำหนดสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ ในขณะที่ความเกะกะกำหนดสมบัติสเตอริโอซิเลกทิฟ	en_US
dc.description.abstractalternative	Diels-Alder reaction is regioselective reaction and Diel-Alder reaction efficiently produces only one product. The form of preference product may be predicted by computational chemistry program. In this project, regioselectivity and stereoselectivity of Diels-Alder reaction of α, β unsaturated methyl esters and diene were predicted by Frontier Molecular Orbital theory and Klopman-Salem equation. Molecular model was created and geometry optimized by HyperChem program. Energies were computed by semi-empirical AM1 method. The interaction energy, which was the sum of electrostatic, steric, and orbital interaction, can accurately predict the major product. Regioselectivity is controlled by the electrostatic energy while the steric energy dictates the stereoselectivity.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	ปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์	en_US
dc.subject	สารประกอบอินทรีย์ -- การสังเคราะห์	en_US
dc.subject	Diels-Alder reaction	en_US
dc.subject	Organic compounds -- Synthesis	en_US
dc.title	การทำนายสมบัติเรจิโอและเสตอริโอซิเลกทิฟของปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ไซโคลแอดดิชันของแอลฟาเบต้าเอสเทอร์ชนิดไม่อิ่มตัวด้วยทฤษฎีฟรอนเทียร์โมเลกุลาร์ออร์บิทัล	en_US
dc.title.alternative	Prediction of Regio- and Stereoselective Diels-Alder Cycloaddition of α, β Unsaturated Esters using Frontier Molecular Orbital	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US