Synthesis of functionalized porphyrins for application as soft materials

Dumrongsak Aryuwananon

dc.contributor.advisor	Buncha Pulpoka
dc.contributor.author	Dumrongsak Aryuwananon
dc.contributor.other	Chulalongkorn University. Faculty of Science
dc.date.accessioned	2024-02-05T10:35:00Z
dc.date.available	2024-02-05T10:35:00Z
dc.date.issued	2022
dc.identifier.uri	https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/84373
dc.description	Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2022
dc.description.abstract	The series of functionalized porphyrins was designed and synthesized by varying para-substituents on meso-position of porphyrin ring as ether, ester, and urea with three different long alkyl chains (3-5, 7-9, 11). Afterwards, metalation of porphyrin derivatives by some 3d metals to serve as soft materials, liquid crystal, and axial ligands were introduced to provide spin-crossover property. Each series of functionalized porphyrin derivatives with three different chain lengths (3-5, 7-9, 11) and their Co(II) (3-5a,7-9a), Ni(II) (3-5b,7-9b), and Fe (III) (3-5c,7-9c) complexes were characterized by spectroscopic techniques consisting of NMR, IR, UV-visible and MS. The desired compounds were studied their mesomorphic and magnetic behaviors by DSC and SQUID, respectively. Most metalloporphyrins such as Ni(II), Co(II) and Fe(III) complexes (4-5c, 7-9a,b,c) exhibited liquid crystalline property whereas some axial-ligand complexes (7-9a-imidazole, 5c-imidazole) behaved as paramagnetic soft materials.
dc.description.abstractalternative	อนุกรมของพอร์ไฟรินที่มีหมู่ฟังก์ชันได้รับการออกแบบและสังเคราะห์ขึ้นด้วยปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ โดยเปลี่ยนหมู่แทนที่ตำแหน่งพารา- ที่อยู่บนตำแหน่งมีโชของวงพอร์ไฟรินเป็นอีเทอร์ เอสเทอร์และยูเรีย ด้วยอัลคิลสายโช่ยาว 3 ขนาดที่แตกต่างกัน (3-5, 7-9, 11) และปฏิกิริยาการเติมโลหะของอนุพันธ์พอร์ไฟริน ด้วยโลหะบางชนิดในกลุ่ม 3d เพื่อให้มีคุณสมบัติลิควิดคริสตัลและการเติมลิแกนด์แนวแกนเพื่อเพิ่มสมบัติสปินคลอส-โอเวอร์ของสารเชิงซ้อนพอร์ไฟรินที่มีหมู่ฟังก์ชัน อนุพันธ์พอร์ไฟรินแต่ละอนุกรมประกอบด้วย 3 ความยาวของสายโซ่ที่แตกต่างกัน (3-5, 7-9, 11) รวมทั้งสารเชิงซ้อนโคบอลต์(II) (3-5a, 7-9a) นิกเกิล(II) (3-5b, 7-9b) และเหล็ก(III) (3-5c, 7-9c) ได้รับการพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยวิธีการทางสเปคโทรสโคปีซึ่งประกอบด้วย นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ อินฟราเรด ยูวี-วิซิเบิลและแมสสเปคโทรสโคปี สารประกอบเป้าหมายได้นำไปศึกษาพฤติกรรมทางสัณฐานมีโซ และพฤติกรรมทางแม่เหล็ก โดยวิธีการวัดปริมาณความร้อนด้วยการสแกนแบบดิฟเฟอเรนเชียล และเครื่องซุปเบอร์คอนดักติงควอนตรัมอินเตอร์เฟอเรนซ์ ตามลำดับ สารเชิงซ้อนพอร์ไฟรินส่วนใหญ่แสดงสมบัติลิควิดคริสตัล ได้แก่ สารเชิงซ้อนโคบอลต์(II) สารเชิงซ้อนนิกเกิล(II) และสารเชิงซ้อนเหล็ก(III) (4-5c, 7-9a,b,c) แต่สารประกอบเชิงซ้อนพอร์ไฟรินที่มีลิแกนด์แนวแกน (7-9a-อิมิดาโซล, 5c-อิมิดาโซล) เป็นสารประกอบเชิงซ้อนที่แสดงสมบัติเป็นวัสดุพาราแมกเนติก
dc.language.iso	en
dc.publisher	Chulalongkorn University
dc.rights	Chulalongkorn University
dc.subject.classification	Chemistry
dc.subject.classification	Chemistry
dc.subject.classification	Professional, scientific and technical activities
dc.subject.classification	Chemistry
dc.title	Synthesis of functionalized porphyrins for application as soft materials
dc.title.alternative	การสังเคราะห์พอร์ไฟรินที่มีหมู่ฟังก์ชันเพื่อการประยุกต์เป็นวัสดุอ่อน
dc.type	Thesis
dc.degree.name	Doctor of Philosophy
dc.degree.level	Doctoral Degree
dc.degree.discipline	Chemistry
dc.degree.grantor	Chulalongkorn University