Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/10070
Title: Synthesis of calix[4]arenequinone dimers for alkali metal ion sensor
Other Titles: การสังเคราะห์คาลิกซ์[4]เอรีนควิโนนไดเมอร์เพื่อใช้เป็นตัวตรวจวัดไอออนของโลหะแอลคาไล
Authors: Kriengkamol Tantrakarn
Advisors: Thawatchai Tuntulani
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: Thawatchai.T@Chula.ac.th
Subjects: Calixarenes -- Synthesis
Issue Date: 2002
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: 25,27-Di(ethyleneglycol)-bis-p-tert-butylcalix[4]arene, 5, and 25,27-di(methoxy)-26,28-di(ethyleneglycol)-bis-p-tert-butylcalix[4]arene, 11, have been synthesized by a one-pot method and a stepwise approach, respectively. The one pot reaction in a pressurized vessel resulted in the symmetrical biscalixarene 5 with high yield (69%). The quinone derivatives 25,27-di(ethylene glycol)-bis-p-tert-butylcalix[4]tetraquinone, 12, and 25,27-di(methoxy)-26,28-di(ethylene glycol)-bis-p-tert-butylcalix[4]diquinone, 13, were obtained from reactions of 5 and 11, respectively with Tl(CO[subscript 2]CF[subscript 3])[subscript 3] in CF[subscript 3]COOH. Molecular dynamic simulations were performed for compounds 12 and 13 both before and after addition of Na+ in acetonitrile solution. The MD calculation at 300 K showed the change of conformations among cone, partial cone and 1,3-alternate conformations of the calixarene unit. The lowest energy of each possible morphology has been determined. The preliminary investigation on electrochemical properties of 12 and 13 by cyclic voltammetry showed significant changes of the quinone reduction signals upon addition of Na+ ion. Voltammograms of 12 and 13 exhibited complicated electrons transfer reduction processes following by chemical reactions.
Other Abstract: ทำการสังเคราะห์ลิแกนด์ 25,27-Di(ethyleneglycol)-bis-p-tert-butylcalix[4]arene 5และ 25, 27-di(methoxy)-26, 28-di(ethylene glycol)-bis-p-tert-butylcalix[4]arene 11โดยใช้วิธีการสังเคราะห์แบบขั้นตอนเดียว และแบบหลายขั้นตอน ตามลำดับ วิธีการสังเคราะห์แบบขั้นตอนเดียวภายใต้สภาวะความดันสูงสามารถทำการ สังเคราะห์ลิแกนด์ที่มีความสมมาตร 5 ได้ปริมาณผลิตภัณฑ์ทั้งสิ้น 69% อนุพันธ์ของควิโนน 25,27-di(ethyleneglycol)-bis-p-tert-butylcalix[4] tetraquinone 12 และ 25,27-di(methoxy)-26,28-di(ethyleneglycol)-bis-p-tert-butylcalix[4] diquinone 13 สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาระหว่าง 5 และ 11 ตามลำดับกับTl(CO[subscript 2]CF[subscript 3])[subscript 3] ใน CF[subscript 3]COOH การศึกษาแบบจำลองโมเลกุลแบบไดนามิคส์ของสารประกอบ 12 และ 13 ก่อนและหลังการเติม โซเดียมไอออนในสารละลายอะซิโตนไนไทรล์ แบบจำลองโมเลกุลแบบไดนามิคส์ที่อุณหภูมิ 300 เคลวินแสดงให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงโครงรูป ได้แก่ โครงรูปแบบโคน แบบกึ่งโคน และแบบอัลเทอร์เนตโคน ของหน่วยคาลิกซ์เอรีน และทำการคำนวณค่าพลังงานต่ำสุดของแต่ละโครงรูปจากแบบจำลองโมเลกุลแบบไดนา มิคส์ การศึกษาสมบัติพื้นฐานทางเคมีไฟฟ้าของ 12 และ 13 โดยอาศัยเทคนิคไซคลิกโวแทมเมทรีแสดงให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงอย่างชัดเจนของ สัญญาณรีดักชันของควิโนนเมื่อเติมโชเดียมไอออนลงในระบบ โวลแทมโมแกรม ของ 12 และ 13 แสดงถึงการถ่ายโอนอิเลคตรอนแบบซับซ้อนแล้วจึงตามด้วยการเปลี่ยนแปลงเนื่อง จากปฏิกิริยาเคมี
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2002
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/10070
ISBN: 9741714548
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Kriengkamol.pdf1.61 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.