Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/10323
Title: Sulfonate esters as coupling reagents for peptide synthesis
Other Titles: ซัลโฟเนตเอสเทอร์เพื่อเป็นรีเอเจนต์คู่ควบสำหรับการสังเคราะห์เพปไทด์
Authors: Khanitha Pudhom
Advisors: Tirayut Vilaivan
Other author: Chulalongkorn University. Graduate School
Advisor's Email: Vtirayut@chula.ac.th
Subjects: Peptide -- Synthesis
Amino acids
Chemical tests and reagents
Issue Date: 1999
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: A number of N-tert-Butoxycarbonyl (Boc) and N-9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) dipeptide esters were prepared by the direct coupling of N-protected amino acids and amino acid esters using aryl 4-nitrobenzenesulfonates as coupling reagents in the presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) as a catalyst. In the absence of the amino acid esters as external nucleophiles, aryl esters of N-protected amino acids were obtained in good yield. Model racemization tests suggested that these reagents provided racemization-free coupling reaction for N-alkoxycarbonyl amino acid but not for N-acyl amino acid. These reagents are stable crystalline solids, provide fastreaction, the procedure is easy to perform and isolation of the products is simple. Therefore aryl 4-nitrobenzenesulfonates should be generally useful for peptide synthesis.
Other Abstract: สามารถสังเคราะห์ไดเพปไทด์ที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนเป็นเทอร์เชียรีบิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) และ 9-ฟลูออรีนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) โดยปฏิกิริยาคู่ควบโดยตรงของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนและเอสเทอร์ของกรดอะมิโน โดยใช้เอริล 4-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนตเป็นรีเอเจนต์เมื่อมี 1-ไฮดรอกซีเบนโซไตรอะโซลเป็นคะตะลิสต์ ถ้าไม่มีเอสเทอร์ของกรดอะมิโนเป็นนิวคลีโอไฟล์ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ เอริลเอสเทอร์ของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนโดยให้ปริมาณผลผลิตที่ดี จากการทดสอบการเกิดการราซีไมซ์ พบว่ารีเอเจนต์นี้ไม่ทำให้เกิดการราซีไมซ์ในปฏิกิริยาคู่ควบของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนประเภทอัลคอกซีคาร์บอนิล แต่เกิดการราซีไมซ์ในกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องประเภทเอซิล เอริล 4-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนตนี้เป็นของแข็งที่เสถียร ทำปฏิกิริยาได้รวดเร็วและการแยกผลิตภัณฑ์ทำได้ง่าย ดังนั้นจึงเป็นรีเอเจนต์ที่น่าจะมีประโยชน์สำหรับการสังเคราะห์เพปไทด์
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 1999
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/10323
ISBN: 9743330275
Type: Thesis
Appears in Collections:Grad - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Khanitha_Pu_front.pdf2.33 MBAdobe PDFView/Open
Khanitha_Pu_ch1.pdf978.77 kBAdobe PDFView/Open
Khanitha_Pu_ch2.pdf2.33 MBAdobe PDFView/Open
Khanitha_Pu_ch3.pdf1.7 MBAdobe PDFView/Open
Khanitha_Pu_ch4.pdf741.82 kBAdobe PDFView/Open
Khanitha_Pu_back.pdf1.74 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.