Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/11197
Title: Synthesis of 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
Other Titles: การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน
Authors: Ploenthip Puthongking
Advisors: Chamnan Patarapanich
Sunibhond Pummangura
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Pharmaceutical Sciences
Advisor's Email: Chamnan.P@Chula.ac.th
Sunibhond.P@Chula.ac.th  
Subjects: Tetrahydroisoquinolines
3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
Ancistrotectorine
Issue Date: 2001
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Using the structure of ancistrotectorine as the lead molecule, a design and synthetic strategy for the preparation of 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline and derivatives have been studied. The condensation of 3,5-dimethoxy benzaldehyde with nitroethane afforded the nitrostyrene, which was subsequently reduced to obtain the amine and follow by schiff base formation which was reduced to afford the N-benzyl phenylethylamine. The N-benzyl phenylethylamine was treated with paraformaldehyde or butyl glyoxalate, via the N,O-acetal intermediate and was further intramolecular cyclized with acidic catalysis to afford the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Compounds with variations of the substituents on positions 1 and 2 of the tetrahydroisoquinoline were also prepared. The structures of the compounds synthesized were determined by the spectroscopic techniques.
Other Abstract: การวิจัยครั้งนี้เป็นการศึกษาและพัฒนาวิธีการสังเคราะห์ 3-เมทิล-1,2,3,4-เททระไฮโดรไอโซควิโนลีน และ อนุพันธ์ โดยใช้แอนซีสโตรเทคโทลีนเป็นสารแม่แบบ ซึ่งกระบวนการสังเคราะห์เริ่มจากปฏิกิริยาคอนเดนเซซั่น ระหว่าง 3,5-ไดเมทท๊อกซี่เบนซาวดีไฮ และ ไนโตรอีเทน ได้สารกลุ่มไนโตรสไตลีนเป็นผลิตภัณฑ์ โดยผลิตภัณฑ์ดังกล่าวถูกนำมาทำปฏิกิริยารีดักชั่น และตามด้วย ปฏิกิริยาการเกิดซิพเบส ได้เป็นเอน-เบนซิลฟีนิลเอททิลเอมีน ซึ่งใช้เป็นสารเริ่มต้นสำหรับการศึกษาการปิดวงแหวนผ่านสารตัวกลางที่เป็น เอน,โอ-อะซีทาว ในการศึกษาครั้งนี้ได้ทำการปิดวงแหวนด้วย พาราฟอร์มาลดีไฮ และ บิวทิลไกลอ๊อกซาเลต ได้ผลิตภัณฑ์ เป็นสารกลุ่ม 1,2,3,4-เททระไฮโอรไอโซควิโนลีน หลังจากนั้นได้ทำการเปลี่ยนหมู่แทนที่ที่ตำแหน่ง 1 และ 2 เพื่อให้ได้เป็นอนุพันธ์ต่างๆ โดยสารที่สามารถสังเคราะห์ได้ในครั้งนี้สามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคทางสเปคโตรสโคปี
Description: Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 2001
Degree Name: Master of Science in Pharmacy
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Pharmaceutical Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/11197
ISBN: 9740314767
Type: Thesis
Appears in Collections:Pharm - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Pleonthip.pdf3.87 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.