Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/32719
Title: Synthesis of cannabimimetic indoles containing non-carbonyl bioisosters
Other Titles: การสังเคราะห์สารกลุ่มแคนนาบิมิเมติกอินโดลที่มีนอนคาร์บอนิลไบโอไอโซสเทียร์
Authors: Takul Losiriwat
Advisors: Warinthorn Chavasiri
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: warintho@chula.ac.th
Subjects: Cannabimimetic indoles
Carbonyl
Bioisosters
Cannabinoids
แคนนาบิมิเมติกอินโดล
คาร์บอนิล
ไบโอไอโซสเทียร์
Issue Date: 2011
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: A new one-pot synthetic methodology of cannabimimetic indole is developed. Neither special apparatus nor exotic reagent is required for the reaction. The polymeric by-products from the reaction are suppressed by continuous nitrogen flow. Yield of the reaction are satisfactory up to 86 percent. Several novel cannabimimetic indoles analogs which the carbonyl group is replaced by other bioisosteres are also synthesized. The synthetic methodology of thiocarbonyl, thiol, exo-methylene and carbinol analogs starting from one-pot ketone product is investigated. The synthesis of other analogs including alkyl, sulfenyl and sulfonyl from indole is also investigated.
Other Abstract: พัฒนาการสังเคราะห์สารกลุ่มแคนนาบิมิเมติกอินโดลใหม่ด้วยวิธีวันพอท โดยไม่ต้องอาศัยเครื่องมือพิเศษหรือสารเคมีหายาก และพบว่าสามารถควบคุมปริมาณของผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาให้เกิดน้อยลงได้โดยการผ่านก๊าซไนโตรเจนตลอดการทำปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ที่ได้มีปริมาณเป็นที่น่าพอใจ โดยได้สูงสุดถึงร้อยละ 88 นอกจากนั้นยังทำการสังเคราะห์สารประกอบกลุ่มแคนนาบิมิเมติกอินโดลชนิดใหม่ โดยการแทนที่หมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลในโครงสร้างของแคนนาบิมิเมติกอินโดลด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่น สำหรับหมู่ฟังก์ชันไทโอคาร์บอนิล ไทออล เอ็กโซ-เมทิลีน และคาร์บินอล ทำการศึกษาวิธีสังเคราะห์โดยใช้แคนนาบิมิเมติกอินโดลที่สังเคราะห์ด้วยวิธีการวันพอทเป็นสารตั้งต้น และศึกษาวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์ที่มีหมู่อัลคิล ซัลฟินิล และซัลโฟนิลจากอินโดล
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/32719
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
takul_lo.pdf2.42 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.