ผลของความหนาแน่นตำแหน่งกรดของแอมเบอลิสต์เรซินและซีโอไลต์ต่อเอสเทอริฟิเคชันของกรดไดคาร์บอกซิลิกกับ 2–เอทิล–1–เฮกซานอล

Abstract

งานวิจัยนี้ศึกษาผลของความหนาแน่นตำแหน่งกรดต่อการเร่งเอสเทอริฟิเคชันของกรด ไดคาร์บอกซิลิกสองตัวคือกรดแอดิพิกและกรดอเซลาอิกกับ 2–เอทิล–1–เฮกซานอล และการเสื่อมสภาพของแอมเบอลิสต์เรซินและ ซีโอไลต์ จากการดัดแปรความหนาแน่นตำแหน่งกรดของ แอมเบอลิสต์15 (Amberlyst15) พบว่าเมื่อความเข้มข้นของสารละลายโซเดียมคลอไรด์และเวลาในการแลกเปลี่ยนไอออนเพิ่มขึ้นความหนาแน่นตำแหน่งกรดของแอมเบอลิสต์ 15 จะลดลง จากการศึกษาการเร่งเอสเทอริฟิเคชันพบว่า เมื่อความหนาแน่นตำแหน่งกรดเพิ่มอัตราเร็วในการเกิดปฏิกิริยาและผลได้ของเอสเทอร์ (ester yield) เพิ่มขึ้น โดยแอมเบอลิสต์15 ที่ความหนาแน่นตำแหน่งกรดเท่ากับ 3.5 มิลลิโมลต่อกรัมให้อัตราเร็วในการเกิดปฏิกิริยาและผลได้ของเอสเทอร์มากที่สุดกรณีกรดแอดิพิกเป็นสารตั้งและ ปฏิกิริยาของกรดแอเซลาอิกที่ความหนาแน่นตำแหน่งกรดเท่ากับ 4.7 มิลลิโมลต่อกรัมให้อัตราเร็วในการเกิดปฏิกิริยาและผลได้ของเอสเทอร์มากที่สุด อย่างไรก็ตามที่ความหนาแน่นตำแหน่งกรด 4.7 มิลลิโมลต่อกรัมทำให้ผลได้ของเอสเทอร์ลดลงซึ่งเกิดจากการไฮโดรไลสิส (hydrolysis) ของผลิตภัณฑ์เอสเทอร์โดยเนื่องจากตำแหน่งกรดที่เกินพอสำหรับเอสเทอริฟิเคชันจะดูดซับน้ำไว้ทำให้เกิดการผันกลับของปฏิกิริยา กรณีการใช้กรดแอเซลาอิกเป็นสารตั้งต้นซีโอไลต์ไม่สามารถส่งเสริมเอสเทอริฟิเคชันของกรดไดคาร์บอกซิลิกกับ 2– เอทิล–1–เฮกซานอล เนื่องจากรูพรุนของซีโอไลต์มีขนาดเล็กทำให้มีข้อจำกัดในการแพร่ของสารตั้งต้น นอกจากนี้พบว่าการเสื่อมสภาพของตัวเร่งปฏิกิริยาจากการดูดซับของสารอินทรีย์ขนาดใหญ่บนตำแหน่งกรดเกิดมากขึ้นเมื่อความหนาแน่นตำแหน่งกรดเพิ่มขึ้น