Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3931
Title: Synthesis of andrographolide derivative with reduced bitterness
Other Titles: การสังเคราะห์สารอนุพันธ์ของแอนโดรกราโฟไลด์ที่มีความขมลดลง
Authors: Santi Tungprapa
Advisors: Nattaya Ngamrojanavanich
Amorn Petsom
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: Nattaya.N@Chula.ac.th
Amorn.P@Chula.ac.th
Subjects: Andrographolide
Derivatization
Bitterness (Taste)
Issue Date: 1999
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: The synthesis or modification of the structural formula of andrographolide, which can be found in the herb known as "Fa thalaai joan", was carried out through esterification by using acid chloride to give the product derivatives of andrographolide diacetate, 8-chloro-andrographolide triacetate, andrographolide dibutyrate, andrographolide tributyrate, androgra pholide trihexanoate and 14-deoxy-11,12-didehydroandrographolide p-nitro monobenzoate. All this, the resulting derivative maintained the structural formula of original andrographolide. However, the bitter was decreased, which is considered to be beneficial in the treatment of diarrhea in baby pigs and the structure of the synthesized derivative was also studied through the use of spectroscopy. Furthermore, through the use of X-ray crystallography, the structures of andrographolide and its derivatives were confirmed. The relationships between the hydrogen bonds within the molecule of the substances can be used to explain the mechanism of bitterness taste of andrographolide
Other Abstract: สังเคราะห์หรือดัดแปลงสูตรโครงสร้างของสารแอนโดรกราโฟไลด์ ที่มีอยู่ในพืชสมุนไพร "ฟ้าทะลายโจร" ด้วยปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์โดยใช้แอซิดคลอไรด์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นอนุพันธ์ของแอนโดรกราโฟไลด์ ไดอะซีเตต 8-คลอโร-แอนโดรกราโฟไลด์ไตรอะซีเตต แอนโดรกราโฟไลด์ไดบิวทิวเลต แอนโดรกราโฟไลด์ไตรบิวทิวเลต แอนโดกราโฟไลด์ไตรเฮกซะโนเอต และ 14-ดีออกซี-11,12-ไดดีไฮโดรแอนโดรกราโฟไลด์ พาราไนโตรเบนโซเอต ทั้งนี้อนุพันธ์ที่ได้จากปฏิกิริยายังคงรักษาโครงสร้างของแอนโดรกราโฟไลด์เดิมไว้ แต่มีความขมน้อยลง ทำให้มีผลดีในการรักษาโรคท้องเสียในลูกสุกร และได้ศึกษาโครงสร้างของสารอนุพันธ์ที่สังเคราะห์ได้โดยวิธีทางสเปกโตรสโคปี นอกจากนั้นยังได้ศึกษาโดยใช้เทคนิคเอกซเรย์คริสตัลโลกราฟี ของแอนโดรกราโฟไลด์และสารอนุพันธ์ เพื่อยืนยันโครงสร้างและศึกษาความสัมพันธ์ของพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลของสาร จนสามารถอธิบายกลไกเกี่ยวกับความขมของแอนโดรกราโฟไลด์ได้
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 1999
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3931
ISBN: 9743340181
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
santi.pdf3.53 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.