Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4069
Title: Synthesis of naphthoquinones utilizing cobalt-salen catalyst
Other Titles: การสังเคราะห์แนฟโทควิโนน โดยอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ซาเลน
Authors: Ong-art Thanetnit, 1973-
Advisors: Warinthorn Chavasiri
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: warintho@sc.chula.ac.th
Subjects: Naphthoquinone
Oxidation
Quinone
Transition metal catalysts
Cobalt-salen
Issue Date: 2004
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Under mild condition, utilizing cobalt-salen catalyst with oxygen, 1-naphthol could be oxidized to the corresponding 1,4-naphthoquinone product at room temperature in good yield. The optimum reaction conditions studied including reaction time, type of oxidant, type and amount of ligand, temperature and type of solvent were explored. The oxygenation of 2-naphthol under the developed oxidation process could yield a dimeric compound, namely 4-(2-hydroxy-1-naphthyl)-1,2-naphthoquinone in satisfactory. In addition, this developed condition was applied to the oxidation of thymol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 6-methoxy-2-naphthol, 7-methoxy-2-naphthol into the corresponding thymoquinone, juglone, 6-methoxy-1,2-naphthoquinone and 4-(2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthyl)-7-methoxy-1,2-naphtho-quinone in moderate yield
Other Abstract: ภายใต้ภาวะในการออกซิเดชันที่ไม่รุนแรงโดยอาศัยตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ซาเลน และออกซิเจนสามารถออกซิไดซ์ 1-แนฟทอล เป็นผลิตภัณฑ์ 1,4-แนฟโทควิโนนในปริมาณที่น่าพอใจ ภาวะที่เหมาะสมในการทำปฏิกิริยาขึ้นกับเวลา, อุณหภูมิ, ชนิดและปริมาณของลิแกนด์, ชนิดของตัวออกซิไดซ์และชนิดของตัวทำละลาย ภายใต้ภาวะในการออกซิเดชันที่ถูกพัฒนาพบว่า 2-แนฟทอล สามารถถูกออกซิไดซ์เป็นผลิตภัณฑ์ 4-(2-ไฮดรอกซี-1-แนพทิล)-1,2-แนฟโทควิโนน ในปริมาณที่น่าพอใจ นอกจากนี้ได้นำระบบออกซิเดชันที่พัฒนามาประยุกต์ใช้ในการทำปฏิกิริยากับสารตั้งต้นไทมอล, 1,5-ไดไฮดรอกซีแนฟทาลีน, 6-เมทอกซี-2-แนฟทอล และ 7-เมทอกซี-แนฟทอล ได้ผลิตภัณฑ์หลักเป็นไทโมควิโนน, จัดโลน, 6-เมทอกซี-1,2-แนฟโทควิโนน และ 4-(2-ไฮดรอกซี-7-เมทอกซี-1-แนพทิล)-7-เมทอกซี-1,2-แนฟโทควิโนน ตามลำดับในปริมาณปานกลาง
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4069
ISBN: 9745320501
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Ong-art.pdf740.7 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.