Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4080
Title: Vapor phase photochemistry of methylpyridines
Other Titles: โฟโตเคมีในวัฏภาคไอของสารกลุ่มเมทิลพิริดีน
Authors: Tharinee Vongnakorn, 1978-
Advisors: Supawan Tantayanon
Pavlik, James W.
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: Supawan.T@Chula.ac.th
No information provided
Subjects: Photochemistry
Methylpyridines
Issue Date: 2004
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Irradiation of any one of the methylpyridine isomers 2, 3 , or 4 in the vapor phase at 254 nm results in the formation of the other two. These interconversions are consistent with a mechanism involving 2,6-bonding, nitrogen migration, and re-aromatization. In order to gain further mechanistic information, 2-trideuteriomethylpyridine-4,6-d[subscript 2] (2-4,6-d2), 3-methylpyridine-2,6-d[subscript 2](3-2,6-d2), and 4-trideuteriomethyl-pyridine-2,6-d[subscript 2] (4-2,6-d2) were synthesized and their photochemistry studied in the vapor phase. The photoreactions were carried out with appropriate light sources and analyzed by [superscript 1]H-NMR, GLC and GC-MS. The product identification was performed by the comparison of their chromatographic and mass spectroscopic data with the chemical shift of authentic methylpyridines.
Other Abstract: สารในกลุ่มของเมทิลไพริดีนแต่ละชนิดสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีแสงในสภาวะไอได้สารผลิตภัณฑ์ที่อยู่ในกลุ่มของเมทิลไพริดีนที่มีโครงสร้างเป็นไอโซเมอร์กับสารตั้งต้น ปฏิกิริยาเคมีแสงของเมทิลไพริดีนนี้สามารถอธิบายได้ด้วย กลไกการเกิดปฏิกิริยาที่เกี่ยวเนื่องกับการเกิดพันธะระหว่างตำแหน่ง 2 และ 6 ของเมทิลไพริดีนโครงสร้างตั้งต้น ตามด้วยการเกิดการเคลื่อนย้ายของไนโตรเจนอะตอม และ การเกิดอะโรมาไทเซชันอีกครั้ง ซึ่งนำไปสู่การเกิดโครงสร้างของเมทิลไพริดีนผลิตภัณฑ์ดังกล่าวข้างต้น กลไกการเกิดปฏิกิริยาดังกล่าวนี้สามารถพิสูจน์ได้โดยอาศัยผลการทดลองจากปฏิกิริยาเคมีแสง ของเมทิลไพริดีนที่ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยไฮโดรเจนอะตอมถูกแทนที่ด้วยดิวเทอเรียมอะตอมดังต่อไปนี้ 2-ไตรดิวเทอริโอเมทิลไพริดีน-4,6-d[subscript 2] (2-4,6-d2), 3-เมทิลไพริดีน-2,6-d[subscript 2] (3-2,6-d2), และ4-ไตรดิวเทอริโอเมทิลไพริดีน-2,6-d[subscript 2] (4-2,6-d2) ปฏิกิริยาเคมีแสงเหล่านี้ ติดตามได้ด้วยเทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟี โดยใช้เครื่องมือวิเคราะห์ประเภท เฟลมไอออไนเซชัน และ แมสสเปกโทรมิเทอร์ โครงสร้างของสารผลิตภัณฑ์ได้รับการยืนยันโดยการเปรียบเทียบข้อมูลทางโครมาโทกราฟฟี, แมสสเปกโทรเมทรี และ ตำแหน่งเคมมิคอล์ชิป กับข้อมูลดังกล่าวของสารมาตรฐาน ซึ่งพบว่าในปฏิกิริยาเคมีแสงของกลุ่มเมทิลไพริดีนนี้สามารถเกิดผลิตภัณฑ์เป็นสารจำพวกกลุ่มเดียวกัน ผลการวิเคราะห์ยืนยันให้เห็นว่าการเกิดโฟโตทรานสโพสิชันของสารในกลุ่มเมทิลไพริดีนสอดคล้องกับกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่ เกี่ยวเนื่องกับการเกิดพันธะระหว่างตำแหน่ง 2 และ 6 ของเมทิลไพริดีนโครงสร้างตั้งต้น ตามด้วยการเกิดการเคลื่อนย้ายของไนโตรเจนอะตอม และ การเกิดอะโรมาไทเซชันอีกครั้ง ซึ่งนำไปสู่การเกิดโครงสร้างของเมทิลไพริดีนผลิตภัณฑ์
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4080
ISBN: 9741769148
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Tharinee.pdf6.37 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.