Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/41434
Title: Bioactive chemical constituents from Chisocheton Penduliflorus and CF. Aglaia Erythrosperma
Other Titles: องค์ประกอบทางเคมีที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจากหมามุ้ยช้างและกล้อง
Authors: Jarinporn Phongmaykin
Advisors: Ekarin Saifah
Rutt Suttisri
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Phamaceutical Science
Issue Date: 2006
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Chemical investigation of the leaves, wood and stem bark of Chisocheton penduliflorus Planch. ex Hiern (family Meliaceae) led to the isolation of three aromadendrane sesquiterpenes, namely 14-hydroxyviridiflorol, (-)-10β,13,14-trihydroxy-allo-aromadendrane and a new derivative, five dammarane triterpenes: dammaradienone, cabraleadiol, eichlerialactone, cabralealactone and cabraleahydroxylactone, a hexanortriterpene, hollongdione, two coumarins, scoparone and scopoletin, a chromone, 5-hydroxy-7-methoxy-2-pentylchromone, along with vanillic acid, ethyl orsellinate and β-sitosterol glucoside. Investigation of the leaves, fruits and seeds of another meliaceous plant, cf. Aglaia erythrosperma C.M. Pannell yielded two dammarane triterpenes, ethyl eichlerianoate and aglinin A, and two coumarins, scoparone and scopoletin. Futhermore, an aglalactone, 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone, and a flavagline, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate, were also isolated. The structure determination of these compounds was accomplished by spectroscopic methods, including UV, IR, MS and NMR, and comparison with previously reported data. Cabraleadiol, cabraleahydroxylactone, cabralealactone, eichlerialactone, 14-hydroxyviridiflorol, (-)-10β,13,14-trihydroxy-allo-aromadendrane, a 3:2 mixture of 14-hydroxyviridiflorol and 14-hydroxyepiviridiflorol, 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate and ethyl eichlerianoate exhibited antituberculosis activity. Cabraleadiol, cabraleahydroxylactone, cabralealactone, eichlerialactone, 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate, ethyl eichlerianoate and aglinin A displayed cytotoxic activity, whereas cabraleahydroxylactone, 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate and aglinin A also showed anti HSV-1 activity. Furthermore, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate exhibited antimalarial activity.
Other Abstract: การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีจากใบ เนื้อไม้และเปลือกต้นของหมามุ้ยช้าง (วงศ์ Meliaceae) สามารถแยกสารในกลุ่ม aromadendrane sesquiterpene จำนวน 3 ชนิด คือ 14-hydroxyviridiflorol, (-)-10β,13,14-trihydroxy-allo-aromadendrane และ 14-hydroxyepiviridiflorol ซึ่งเป็นสารชนิดใหม่ พร้อมกับ สารในกลุ่ม dammarane triterpene จำนวน 5 ชนิด คือ dammaradienone, cabraleadiol, eichlerialactone, cabralealactone และ cabraleahydroxylactone พบสารในกลุ่ม hexanortriterpene 1 ชนิด คือ hollongdione สารในกลุ่ม coumarin 2 ชนิด คือ scoparone และ scopoletin สารในกลุ่ม chromone 1 ชนิด คือ 5-hydroxy-7-methoxy-2-pentylchromone นอกจากนี้ยังพบสาร vanillic acid, ethyl orsellinate และ β-sitosterol glucoside สำหรับการศึกษาองค์ประกอบทางเคมีจากใบ เนื้อผล และเมล็ดของต้นกล้องซึ่งเป็นพืชอีกชนิดหนึ่งในวงศ์ Meliaceae สามารถแยกสารในกลุ่ม dammarane triterpene จำนวน 2 ชนิด คือ ethyl eichlerianoate และ aglinin A สารในกลุ่ม coumarin 2 ชนิด คือ scoparone และ scopoletin พบสารในกลุ่ม aglalactone 1 ชนิด คือ 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone นอกจากนี้ยังพบสารในกลุ่ม flavagline 1 ชนิด คือ 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate การพิสูจน์โครงสร้างทางเคมีของสารทั้งหมดที่สกัดแยกได้โดยอาศัยการวิเคราะห์เชิงสเปคตรัมของ UV, IR, MS และ NMR ร่วมกับการเปรียบเทียบข้อมูลของสารที่เคยมีการรายงานมาแล้ว พบว่าสาร cabraleadiol, cabraleahydroxylactone, cabralealactone, eichlerialactone, 14-hydroxyviridiflorol, (-)-10β,13,14-trihydroxy-allo-aromadendrane, สารผสมระหว่าง 14-hydroxyviridiflorol และ 14-hydroxyepiviridiflorol ในอัตราส่วน 2:3, 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate และ ethyl eichlerianoate แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อวัณโรค cabraleadiol, cabraleahydroxylactone, cabralealactone, eichlerialactone, 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate, ethyl eichlerianoate และ aglinin A แสดงฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง ขณะที่สาร cabraleahydroxylactone, 5,6-desmethylenedioxy-5-methoxy-aglalactone, 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate และ aglinin A แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อไวรัสเริม และยังพบว่า 4΄-demethoxy-3΄,4΄-methylenedioxy-methyl rocaglate สามารถเเสดงฤทธิ์ต้านเชื้อมาลาเรียได้
Description: Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2006
Degree Name: Doctor of Philosophy
Degree Level: Doctoral Degree
Degree Discipline: Pharmaceutical Chemistry and Natural Products
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/41434
Type: Thesis
Appears in Collections:Pharm - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Jarinporn_ph_front.pdf4.96 MBAdobe PDFView/Open
Jarinporn_ph_ch1.pdf1.67 MBAdobe PDFView/Open
Jarinporn_ph_ch2.pdf7.39 MBAdobe PDFView/Open
Jarinporn_ph_ch3.pdf6.35 MBAdobe PDFView/Open
Jarinporn_ph_ch4.pdf9.75 MBAdobe PDFView/Open
Jarinporn_ph_ch5.pdf924.87 kBAdobe PDFView/Open
Jarinporn_ph_back.pdf18.44 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.