Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/41756
Title: Synthesis of curcumin oligomers
Other Titles: การสังเคราะห์เคอร์คิวมินออลิโกเมอร์
Authors: Nunthiwat Larpcharoenwongsa
Advisors: Supason Wanichweacharungruang
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Issue Date: 2007
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Bis(4-((1E,6E)-7-(2-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxy phenyl) succinate (curcumin oligomer) was synthesized from 1,7-bis[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-1,6-heptadiene-3,5-dione (curcumin) and succinic acid through esterification using 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDCI) and 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) as coupling agents. Then, bis(4-((1E,6E)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenyl) succinate (MCO) was synthesized by nucleophilic substitution reaction from curcumin oligomer and methyl iodide. MCO possesses UVA absorption property. MCO is soluble in most organic solvent such as diethyl ether, dichloromethane, chloroform and acetone. Ex vivo skin penetration test using baby mouse skin (Mus Musculus Linn.) of MCO showed that the oligomer could not penetrate through the baby mouse skin.
Other Abstract: บิส(4-((1E,6E)-7-(3,4-ไดเมทอกซีฟีนิล)-3,5-ไดออกโซเฮปตะ-1,6-ไดอีนิล)-2-เมทอกซีเฟนิล) ซักซิเนต หรือเคอร์คิวมินออลิโกเมอร์ ถูกสังเคราะห์จาก 1,7-บิส[4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีเฟนิล]-1,6-เฮปตะไดอีน-3,5-ไดโอน หรือเคอร์คิวมินและกรดซักซินิก ผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน โดยใช้ 1-ไดเมทิลลามิโนโพพิว-3-เอทิลคาร์บอดิอิมไมด์ไฮโดรคลอไรด์ (EDCI) และ 1-ไฮดรอกซีเบนโซไตรเอโซล (HOBt) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นบิส(4-((1E,6E)-7-(3,4-ไดเมทอกซีเฟนิล)-4-เมธิล-3,5-ไดออกโซเฮปตะ-1,6-ไดอีนิล)-2-เมทอกซีฟีนิล) ซักซิเนต หรือ MCO ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยาเมทิลเลชันของเคอร์คิวมินออลิโกเมอร์กับเมทิลไอโอไดด์ MCO ที่สังเคราะห์ได้นั้นมีคุณสมบัติในการดูดกลืนรังสียูวีเอ และมีการละลายที่ดีเยี่ยมในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และอะซีโตน เป็นต้น การทดสอบการซึมผ่านหนังหนูแรกเกิดพันธุ์ Mus Musculus Linn ของ MCO แสดงให้เห็นว่า ออลิโกเมอร์ไม่สามารถซึมผ่านหนังหนูแรกเกิดได้
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2007
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Petrochemistry and Polymer Science
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/41756
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Nunthiwat_La_front.pdf1.71 MBAdobe PDFView/Open
Nunthiwat_La_ch1.pdf2.55 MBAdobe PDFView/Open
Nunthiwat_La_ch2.pdf1.62 MBAdobe PDFView/Open
Nunthiwat_La_ch3.pdf2.45 MBAdobe PDFView/Open
Nunthiwat_La_ch4.pdf674.66 kBAdobe PDFView/Open
Nunthiwat_La_back.pdf2.98 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.