Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51593
Title: Synthesis of curcumin deriva atives as anti-tumor agents
Other Titles: การสังเคราะห์อนุพันธ์เคอร์คิวมินเพื่อเป็นสารต้านเนื้องอก
Authors: Kittima Chondejchartwut
Advisors: Supason Wanichwecharungruang
Sumrit Wacharasindhu
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: psupason@chula.ac.th
sumrit.w@chula.ac.th
Subjects: Drugs--Design
Cancer cells
ยา -- การออกแบบ
เซลล์มะเร็ง
Issue Date: 2011
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Curcumin is a natural phenolic compound with diverse pharmacological activities and shows synergism effect with paclitaxel in killing cancer cells. However, the compound’s low aqueous solubility and instability in physiological conditions have limited its application. Here water dispersible methoxy poly (ethylene oxide)-palmitate-curcumin conjugate (mPEO-CUR-PA) was synthesized by reacting curcumin with palmitic anhydride to give palmitoyl curcumin(CUR-PA), followed by coupling and coupling with methoxypoly (ethylene oxide) acetic acid (mPEO-COOH) obtained via succinylation of methoxypoly(ethylene oxide). The products could automatically self-assemble into water dispersible microspheres which by themselves showed better anti-tumor activity than free curcumin. The endocytosis of the microspheres into cancer cells was witnessed by confocal laser fluorescent microscope. Paclitaxel could be loaded into the obtained microspheres, and the paclitaxel-loaded mPEO-CUR-PA showed the increasing of anti-tumor activity in both the wild type and the paclitaxel-resistant cancer cells when compared to the activity of free paclitaxel.
Other Abstract: ในงานวิจัยนี้ศึกษาเกี่ยวกับระบบนำส่งยาที่มีการออกฤทธิ์เสริมกันระหว่างพาหะนำส่งยาและตัวยาที่กักเก็บภายใน เคอร์คิวมินและแพคลิแทกเซลมีการออกฤทธิ์เสริมกันในการฆ่าเซลล์มะเร็ง ดังนั้นจึงได้สร้างพาหะนำส่งยาที่มีเคอร์คิวมินเป็นโครงสร้างหลักและกักเก็บยาแพคลิแทกเซลไว้ภายใน อนุพันธ์ของเคอร์คิวมินสามารถสังเคราะห์ได้จากการติดสายพอลีเอทิลีนออกไซด์และสายปาล์มิเตต เข้าไปที่หมู่ไฮดรอกซีทั้งสองข้างของเคอร์คิวมิน โดยอนุพันธ์ของเคอร์คิวมินที่ได้สามารถจัดเรียงตัวเป็นอนุภาคระดับไมโครได้เองในน้ำ และแสดงฤทธิ์ต้านมะเร็งได้ดีกว่าเคอร์คิวมินอิสระ การเข้าสู่เซลล์ของอนุภาคสามารถศึกษาได้จากการใช้กล้องคอนฟอคอลฟลูออเรสเซ้นท์ไมโครสโคป เมื่อกักเก็บยาแพคลิแทกเซลภายในอนุภาค ส่งผลให้มีฤทธิ์ต้านมะเร็งที่สูงขึ้นทั้งในเซลล์มะเร็งปกติและเซลล์มะเร็งที่ดื้อยาแพคลิแทกเซลเมื่อทำการทดลองเทียบกับยาแพคลิแทกเซลอิสระ
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51593
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
kittima_ch.pdf2.34 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.