Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51838
Title: Structural effects of bispyrenyl ureas linked by polyethylene glycol and ethyne spacers towoed anion binding abilities
Other Titles: ผลของโครงสร้างของบิสไพรีนิลยูเรียที่เชื่อมโดยสเปเซอร์พอลิเอทิลีนไกลคอลและเอไทน์ต่อความสามารถในการจับแอนไอออน
Authors: Yanee Pharat
Advisors: Thawatchai Tuntulani
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: tthawatc@chula.ac.th
Subjects: Anions
Polyethylene
แอนไอออน
โพลิเอทิลีน
Issue Date: 2011
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Anion sensors possessing bispyrenyl derivatives have been designed and synthesized. Compound L1 containing amide groups for binding anions and benzyl ring as spacer was synthesized in 41% yield. Compound L2 containing thiourea groups as anion binding sites and polyethyleneglycol chains linked with benzyl ring as spacer was synthesized in 51% yield. Compound L3 containing urea as anion binding sites and ethyne as spacer could not be synthesized. Therefore, we have studied the anion abilities of L1 and L2 using fluorescence spectrophotometry. Compound L1 did not interact with any anions as suggested by an insignificant change of the emission spectra. Emission spectra of compound L2 changed from monomer band (410 nm) to excimer band (515 nm) upon addition of anions. The order of intensity ratio between excimer and monomer bands (IE/IM) in L2 varied as F- > OH- >> AcO- > BzO- > H2PO4- > Cl- > Br-≈ I-. Due to a smaller size and more basicity of F-, it could form H-bonding interactions with protons of N-H thiourea of L2. A large amount of F- and OH- induced the deprotonation of N-H thiourea while AcO- formed H-bonding interactions only. Complexation of L2 and F- occurred via intermolecular pyrene stacking while that of L2 and AcO- as well as OH- occurred via intramolecular pyrene stacking.
Other Abstract: ได้ออกแบบและสังเคราะห์อนุพันธ์ของบิสไพรีนิลที่สามารถจดจำแอนไอออนโมเลกุลเซ็นเซอร์ L1 ประกอบด้วยหมู่เอไมด์ที่มีความจำเพาะกับแอนไอออน มีวงเบนซิลเป็นสเปเซอร์ โมเลกุลเซ็นเซอร์ L2 ประกอบด้วยหมู่ไทโอยูเรียเป็นหมู่จำเพาะกับแอนไอออน และมีสายพอลิเอทิลีนไกลคอลเชื่อมกับวงเบนซิลเป็นสเปเซอร์ และโมเลกุลเซ็นเซอร์ L3 ประกอบด้วยยูเรียเป็นหมู่จดจำแอนไอออน และ หมู่เอไทน์เป็นสเปเซอร์ จากผลการสังเคราะห์ได้โมเลกุลเซ็นเซอร์ L1 และ L2 คิดเป็นร้อยละผลได้ของผลิตภัณฑ์เป็น 41 และ 51 ตามลำดับ ส่วนโมเลกุลเซ็นเซอร์ L3 ไม่สามารถสังเคราะห์ได้ ได้ศึกษาสมบัติการจดจำกับแอนไอออนของโมเลกุลเซ็นเซอร์ L1 และ L2 โดยใช้เทคนิคฟลูออเรสเซนซ์สเปกโตรโฟโตเมตรี ผลการศึกษาแสดงให้เห็นว่า L1 ไม่มีความจำเพาะกับแอนไอออนตัวใด เนื่องจากไม่มีการเปลี่ยนแปลงของสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์ที่ชัดเจน ขณะที่ L2 มีการเปลี่ยนแปลงของสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์แบบโมโนเมอร์เป็นแบบเอ็กไซเมอร์เมื่อมีการเติมแอนไอออน โดยสามารถเรียงอันดับการเปลี่ยนแปลงของอัตราส่วนความเข้มของสัญญาณเอ็กไซเมอร์ต่อโมโนเมอร์ดังนี้ F- > OH- >> AcO- > BzO- > H2PO4- > Cl- > Br- ≈ I- เนื่องจากฟลูออไรด์มีขนาดเล็ก และมีความเป็นเบสสูง จึงสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโปรตอนของไทโอยูเรียได้ดี นอกจากนี้ฟลูออไรด์และไฮดรอกไซด์ในปริมาณที่มากขึ้นจะเหนี่ยวนำให้เกิดการหลุดของโปรตอนที่ตำแหน่งไทโอยูเรีย ขณะที่อะซิเตดจะเกิดพันธะไฮโดรเจนเท่านั้น สารประกอบเชิงซ้อนระหว่าง L2 และ F- เกิดจากการซ้อนทับกับของไพรีนต่างโมเลกุล ในขณะที่สารประกอบเชิงซ้อนระหว่าง L2 กับ AcO- และ OH- เกิดจากการซ้อนทับกันของไพรีนในโมเลกุลเดียวกัน
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51838
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
yanee_ph.pdf6.65 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.