การสังเคราะห์อนุพันธ์พิเพอรีนด้วยปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์ โดยใช้ซีโอไลต์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

Abstract

ชาบาไมด์เป็นสารในกลุ่มไดเมอริกเอไมด์อัลคาลอยด์ ซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย เช่น มีฤทธิ์ใน การต้านเนื้องอก จากฤทธิ์ทางชีวภาพที่โดดเด่นของชาบาไมด์นี้ทำให้มีการพัฒนาวิธีการสังเคราะห์ขึ้นมา โดยเฉพาะอย่างยิ่งการสังเคราะห์ชาบาไมด์จากพิเพอรีนผ่านปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์ มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยเฉพาะลิวอิส แอซิด เมื่อเร็วๆ นี้มีการใช้ซิลิก้า เจล เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่ไม่ใช้ตัวทำละลายแต่ ต้องใช้อุณหภูมิสูง ดังนั้นในงานวิจัยนี้ผู้วิจัยจึงนาซีโอไลต์มาประยุกต์ใช้เพื่อเป็นตัวเร่งในการสังเคราะห์ชาบา ไมด์ โดยไม่ใช้ตัวทำละลาย ซึ่งเป็นการนาซีโอไลต์มาใช้ในปฏิกิริยาดีลส์แอลเดอร์เป็นครั้งแรก ในการทดลองนี้ ผู้วิจัย ศึกษาสภาวะที่เหมาะสมโดยการปรับเปลี่ยน ชนิดของซีโอไลต์ ปริมาณกรด และอุณหภูมิ ผลการทดลอง ทุกปฏิกิริยาที่มีซีโอไลต์ให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ซึ่งวัดด้วย NMR สูงกว่าซิลิก้า เจล ในบรรดาซีโอไลต์ที่ทดส อบ ZSM-5-PrSO₃H ให้ผลที่ดีที่สุด โดยใช้ปริมาณกรด 0.007 มิลลิโมล ที่อุณหภูมิ 175 องศาเซลเซียส ดังนั้น สภาวะดังกล่าวสามารถนำไปประยุกต์ใช้สังเคราะห์ไดเมอริกเอไมด์อัลคาลอยด์กลุ่มนี้ได้