Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/8069
Title: Synthesis of pyrenylcalix[4]arene-calix[4]pyrrole as fluorogenic sensor for anion
Other Titles: การสังเคราะห์ไพรีนิลคาลิกซ์[4]เอรีน-คาลิกซ์[4]พิร์โรลเพื่อใช้เป็นฟลูออร์โรจินิกเซ็นเซอร์สำหรับแอนไอออน
Authors: Preecha Thiampanya
Advisors: Buncha Pulpoka
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: buncha.p@chula.ac.th
Subjects: Anions
Calixarenes
Issue Date: 2006
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: A fluorogenic sensor for anion, pyrenylcalix[4]arene-calix[4]pyrrole (7), was successfully synthesized and characterized by spectroscopic techniques. It was revealed that the conformations of calix[4]arene and calix[4]pyrrole of 7 are in cone and 1,3-alternate manners, respectively. The glycolic spacers are in trans-position. Anion complexation studies of ligand 7 were carried with tetrabutylammonium salts by fluorescence spectroscopy. The spectra of all complexes exhibited an increase of monomer fluorescence emission at wavelengths of 376 and 396 nm when excited at 343 nm by a PET-based mechanism. According to fluorescence titrations, fluorogenic sensor 7 formed complexes with high affinity to fluoride following by acetate, chloride, bromide, benzoate, ions with logK of 3.45, 3.25, 1.74, 1.62 and 1.28 respectively. An addition of excesses fluoride ion to a solution of 7 resulted in a color change of solution of 7 and fluorescence quenching at visible region.
Other Abstract: ได้ทำการสังเคราะห์และพิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคทางสเปกโทรสโกปีของสารประกอบไพรีนิลคาลิกซ์[4]เอรีน-คาลิกซ์[4]พิร์โรล (7) สำหรับใช้เป็นเซ็นเซอร์ฟลูออร์โรจินิก จากการวิเคราะห์โครงสร้างพบว่าหน่วยคาลิกซ์[4]เอรีนและคาลิกซ์[4]พิร์โรลมีรูปร่างเป็นกรวยและ 1,3-อัลเทอเนตตามลำดับโดยมีสายเชื่อมไกลโคลิกต่ออยู่ในลักษณะทรานส์บนวงคาลิกซ์[4]พิร์โรล จากการศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับแอนไอออนของสาร 7 ด้วยเทคนิคสเปกโทรสโกปีเรืองแสงพบว่าในทุกสารประกอบเชิงซ้อนที่ศึกษามีความเข้มของการเรืองแสงของมอนอเมอร์ที่ความยาวคลื่น 376 และ 396 นาโนเมตรเพิ่มขึ้นเนื่องจากกระบวนการพีอีที จากการศึกษาการไทเทรตด้วยแอนไอออนด้วยเทคนิคเรืองแสงพบว่าลิแกนด์ 7 จับฟลูออไรด์ได้ดีที่สุด ตามด้วยอะซีเตต โบรไมด์ เบนโซเอต และคลอไรด์ โดยมีค่าลอการิทึมของค่าคงที่การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนเป็น 3.45, 3.25, 1.74, 1.62 และ 1.28 ตามลำดับ นอกจากนี้ยังพบว่าเมื่อเติมเกลือฟลูออไรด์ลงในสารละลายของลิแกนด์ 7 ทำให้สีของสารละลายเปลี่ยนไปและการเรืองแสงยังลดลงในช่วงความยาวคลื่นที่ตามองเห็นได้
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2006
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/8069
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Preecha.pdf3.37 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.