Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/62384
Full metadata record
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorเทพ เชียงทอง-
dc.contributor.authorวราภรณ์ รุ่งเรืองกนกกุล-
dc.contributor.otherจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. บัณฑิตวิทยาลัย-
dc.date.accessioned2019-07-08T09:05:45Z-
dc.date.available2019-07-08T09:05:45Z-
dc.date.issued2532-
dc.identifier.isbn9745769649-
dc.identifier.urihttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/62384-
dc.descriptionวิทยานิพนธ์ (วท.ม.)--จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2532-
dc.description.abstractงานวิจัยนี้ได้พยายามทำการสังเคราะห์สารประกอบออโดแรม ซึ่งเป็นแลกแทมชนิดใหม่ ที่แยกได้จากส่วนสกัดเมธานอลของดอกประยงค์ โดยใช้สารตั้งต้นต่างกัน 2 วิธี คือกรดกลูตามิก และกรดเพนเทนไดโออิก โดยต้องทำการสังเคราะห์ผ่านสารประกอบต่างๆ หลายขั้นตอน วิธีแรกคือการสังเคราะห์โดยใช้กรดกลูตามิกเป็นสารตั้งต้น ทำโดยเปลี่ยนกรดกลูตามิกเป็นคาร์บอนบอกซิลิกแลกโทน แล้วเปลี่ยนหมู่คาร์บอกซิลิกเป็นแอลกอฮอล์, ทอซิเลท และเอไซด์ ตามลำดับ นำเอไซด์แลกโทนมาไฮโดรจิเนทโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาได้แลกเทมที่มีอะตอมในวง 6 อะตอม และมีหมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่งที่ 5 จากนั้นทำปฏิกิริยาเมธิเลชัน และแอลฟา-ไฮดรอกซิเลชัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 3-ไฮดรอกซิล-5-เมธอกชี-1-เมธิล-2-พิเพอริโดน ซึ่งเป็นอนุพันธ์หนึ่งของออโดแรม ส่วนอีกวิธีหนึ่ง ใช้กรดเพนเทนไดโออิกเป็นสารตั้งต้นไม่สามารถสังเคราะห์จนถึงขั้นที่เป็นแลกเทมได้เพราะวงแลมโทนแตกออกในขั้นที่จะเตรียมเป็นแอลคิลเอสเทอร์และได้ทำการพิสูจน์สูตรโครงสร้างของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในแต่ละขั้นตอนโดยวิธีการสเปกโทรสโกปี ได้แก่ อินฟราเรด โปรตอน และคาร์บอน-13 นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ จากการสังเคราะห์อนุพันธ์ของออโดแรมดังกล่าว ไม่สามารถยืนยันคอนฟิกุเรชันของออโดแรมได้โดยวิธีนี้ แต่สามารถหาสูตรโครงสร้างของออโดแรมได้จากข้อมูลทางสเปกโทรสโกปี นอกจากนี้ สารประกอบที่สังเคราะห์ขึ้นในแต่ละขั้นตอนหลายตัวเป็นสารประกอบชนิดใหม่ และยังได้รายงานข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีของสารประกอบหลายตัวที่ยังไม่เคยมีรายงานมาก่อน-
dc.description.abstractalternativeIn the course of this research work, two routes for synthesizing odoram, a novel lactam from methanol extract of the flowers of Aglaia odorata Lour., were attempted form different starting materials in several steps. The first one, starting from L-glutamic acid, was carried out by deamination and cyclization of L-glutamic acid to form a lactone ring containing a carboxylic acid group. The carboxylic acid group was converted to alcohol, tosylate, and azide, respectively. Catalytic hydrogenation of the azido lactone gave a six-membered ring lactam with a hydroxyl group on the 5-position of the ring, then methylation and α-hydroxylation yielded 3-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-piperidone, an isomer of odoram derivative. The other route, which was begun from pentanedioic acid, could not be carried out to the final lactam due to failure to form and alkyl lactone ester intermediate. The identity of all compounds synthesized from each step were elucidated by using infrared, proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopies. The configuration of odoram could not be confirmed by the synthesis of 3-hdroxy-5-methoxy-1-methy1-2-piperidone. However, the structure of odoram was assigned by spectroscopic data. Some new compounds were synthesized from the reaction routes proposed. At the same time, spectral data of some known compounds which were not previously reported were also assigned.-
dc.language.isoth-
dc.publisherจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย-
dc.rightsจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย-
dc.subjectแลคแทม -- การสังเคราะห์-
dc.subjectกรดกลูตามิก-
dc.subjectเมเลียซี-
dc.subjectLactams -- Synthesis-
dc.subjectGlutamic acid-
dc.subjectMeliaceae-
dc.titleการสังเคราะห์ออโดแรม, แลกแทมชนิดใหม่จากดอกประยงค์ (Aglaia odorata Lour.)-
dc.title.alternativeSynthesis of odoram, a novel lactam from Aglaia odorata Lour.-
dc.typeThesis-
dc.degree.nameวิทยาศาสตรมหาบัณฑิต-
dc.degree.levelปริญญาโท-
dc.degree.disciplineเคมี-
dc.degree.grantorจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย-
Appears in Collections:Grad - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Waraporn_ru_front_p.pdf5.22 MBAdobe PDFView/Open
Waraporn_ru_ch1_p.pdf3.59 MBAdobe PDFView/Open
Waraporn_ru_ch2_p.pdf6.85 MBAdobe PDFView/Open
Waraporn_ru_ch3_p.pdf6.48 MBAdobe PDFView/Open
Waraporn_ru_ch4_p.pdf11.77 MBAdobe PDFView/Open
Waraporn_ru_back_p.pdf3.1 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.