Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66534
| Title: | การสังเคราะห์และพัฒนาอนุพันธ์ 1,4-ไดไฮโดรพิริดีน-4-อะมิโนฟีนอล ไตรเอไมด์ เป็นฟลูออเรสเซนต์ คีโมเซ็นเซอร์เพื่อการตรวจวัดไอออนของโลหะ |
| Other Titles: | Synthesis and development of 1,4-dihydropyridine-4-aminophenol triamide derivative as a fluorescent sensor for metal ions |
| Authors: | พรณิชา พรหมเสนา |
| Advisors: | อนวัช อาชวาคม |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Advisor's Email: | Anawat.A@Chula.ac.th |
| Issue Date: | 2557 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | งานวิจัยนี้มีจุดประสงค์ที่จะสังเคราะห์อนุพันธ์ 1,4-dihydropyridine-4-aminophenol triamide (DHP-4AP triamide) เป็นสารประกอบเฮเทโรไซคลิกที่มีระบบคอนจูเกตในโมเลกุลจึงมีสมบัติการเรืองแสงฟลูออเรสเซนต์ ซึ่งการสังเคราะห์เริ่มจากเตรียม อนุพันธ์ DHP-4AP ด้วยปฏิกิริยาการปิดวง โดยมีไทเทเนียมเตตระคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หลังจากนั้นนำ DHP-4AP ที่ได้มาทำ ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสด้วยโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ที่มากเกินพอเพื่อให้ได้ DHP-4AP triacid จากนั้นนำไปทำปฏิกิริยา amidation กับ เอทิลีนไดเอมีนซึ่งเราได้พยายามทำการสังเคราะห์เพื่อให้ได้ DHP-4AP triamide ด้วยสภาวะหลากหลายแล้วแต่ไม่ประสบผลสำเร็จ จึง ศึกษาสมบัติการวาวแสงฟลูออเรสเซนต์เฉพาะ DHP-4AP และ DHP-4AP triacid ตามลำดับ แทนพบว่า Au³⁺ ดับสัญญาณ ฟลูออเรสเซนซ์ของ DHP-4AP เมื่อทดลองในน้ำ milli Q นอกจากนี้ DHP-4AP triacid สามารถเกิดโคออดิเนชันกับ Al³⁺ พบว่ามีการ วาวแสงฟลูออเรสเซนซ์ได้สูงกว่าไอออนโลหะตัวอื่นๆ เนื่องจากเกิดการจับตัวเป็นสารประกอบเชิงซ้อนระหว่าง DHP-4AP triacid และ Al³⁺ ซึ่งมีเลขออกซิเดชันเท่ากับ +3 ยังมีอีกปัจจัยคือ ขนาดของไอออนโลหะที่เหมาะกันการเกิดโคออดิเนชันกับบายดิงค์ไซท์ ซึ่งมีการ วาวแสงฟลูออเรสเซนซ์ได้ดีเมื่อละลายอยู่ในน้ำ |
| Other Abstract: | The aim of this project is to synthesize 1,4-dihydropyridine-4-aminophenol triamide (DHP-4AP triamide), which is a type of heterocyclic compounds with conjugated system from 4-aminophenol (4AP) as a fluorescent. The synthesis started from the preparation of DHP-4AP by cyclisation reaction in the presence of TiCl4 as Lewis acid catalyst. Then the obtained DHP-4AP was hydrolyzed by excess amount of KOH to gain DHP- 4AP triacid. The synthesis of DHP-4AP triamide was tried by amidation reaction of DHP-4AP triacid with ethylenediamine by various conditions. However, that results was not successful. So the fluorescence properties of developed DHP-4AP and DHP-4AP triacid have been investigated instead. The fluorescence sensing studies of these DHP derivatives were tested with 18 metal ions. Au³⁺ could selectively quench fluorescent signal of DHP- 4AP when tested in milli Q water. On the other hand, the coordination between Al³⁺ and DHP-4AP triacid could selectively enhance fluorescent signal, may be due to the complexation between DHP-4AP triacid and Al³⁺ which has three oxidation number and appropriate atom radii that suitably match with the cavity of the DHP-4AP triacid. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2557 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66534 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 2557_35.pdf | 2.02 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.