ฟลูออเรสเซนต์ที่มีฐานเป็นอิมิดาโซเลียมและกรดโบโรนิกสำหรับตรวจวัดสารประกอบเอมีนทางชีวภาพ

วีราภัทร วิจิตร์แสงศรี

dc.contributor.advisor	บุษยรัตน์ ธรรมพัฒนกิจ
dc.contributor.author	วีราภัทร วิจิตร์แสงศรี
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-07T00:59:40Z
dc.date.available	2020-06-07T00:59:40Z
dc.date.issued	2556
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66222
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2556	en_US
dc.description.abstract	ผู้วิจัยสังเคราะห์โมเลกุลเซ็นเซอร์ histamine blue ผ่านปฏิกิริยาเมโซไอออนิกจาก ไอโซควิโนลีน, ไตรฟลูออโรแอซิดแอนไฮไดรด์ และเมทิลไอโซไซยาโนอะซีเตต มีร้อยละผลิตภัณฑ์เป็น 23 เพื่อใช้ในการวิเคราะห์สารประกอบเอมีนทางชีวภาพสองชนิดคือ ฮิสทามีนและฮิสทิดีนด้วยเทคนิคฟลูออเรสเซนต์สเปกโตรโฟโตเมตรี พบว่า histamine blue ให้สัญญาณฟลูออเรสเซนต์ที่ 400 นาโนเมตร เมื่อในระบบมีฮิสทามีนหรือฮิสทิดีน สัญญาณฟลูออเรสเซนต์จะเคลื่อนไปยังตำแหน่ง 410 นาโนเมตร โดยผลจากสเปกตรัมของสารประกอบทั้งสองชนิดเหมือนกัน histamine blue จึงไม่สามารถใช้ในการวิเคราะห์หาเอมีนทางชีวภาพชนิดใดชนิดหนึ่งได้อย่างจำเพาะเจาะจง ดังนั้น ผู้วิจัยได้ออกแบบโมเลกุล NapIm2 และ NapIm3 โดยฮิสทิดีนซึ่งมีหมู่คาร์บอกซิเลตจะสามารถจับกับ NapIm3 เมื่อให้พลังงานกระตุ้นที่ 340 นาโนเมตร จะพบสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ของ NapIm3 ที่ 525 นาโนเมตร ในขณะที่ฮิสทามีนซึ่งไม่มีหมู่คาร์บอกซิเลตจะไม่พบการเปลี่ยนแปลง ดังนั้น histamine blue สามารถใช้ในการจำแนกฮิสทามีนและฮิสทิดีนจากเอมีนทางชีวภาพชนิดอื่น จากนั้นใช้ NapIm3 แยกจับกับฮิสทิดีน ดังนั้นการใช้เซ็นเซอร์ทั้งสองชนิดจะช่วยทำให้สามารถแยกการตรวจวัดฮิสทิดีนและฮิสทามีนได้อย่างมีประสิทธิภาพ	en_US
dc.description.abstractalternative	Histamine blue was synthesized via mesoionic reaction from isoquinoline, TFAA, and methyl isocyanoacetate with 23% yield. The binding affinities with biogenic amines including histamine and histidine, were investigated by fluorescence spectrophotometry. Histamine blue shows the fluorescence signal at 400 nm. Upon the interaction with histamine and histidine, Histamine blue adduct performed the bathochromic shift with the emission band at 410 nm. A similar fluorescence change cannot differentiate Hist and His regarding to non-specificity of histamine blue for sensing purpose. Therefore, NapIm2 and NapIm3 were designed as sensors to discriminate Histamine and Histidine. The carboxylic acid in histidine is expected to preferentially bind with NapIm3 resulting in fluorescence-on aspect at 525 nm with excitation wavelength at 340 nm while histamine cannot perform this phenomena. Notably, histamine blue can discriminate histamine and histidine from other biogenic amines and NapIm3 shows fluorescence-on with only histidine. Therefore, the multi-sensors offer a promising discrimination between histamine and histidine.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	ฮิสทิดีน	en_US
dc.subject	ฮิสทามีน	en_US
dc.title	ฟลูออเรสเซนต์ที่มีฐานเป็นอิมิดาโซเลียมและกรดโบโรนิกสำหรับตรวจวัดสารประกอบเอมีนทางชีวภาพ	en_US
dc.title.alternative	Fluorescence sensors based on imidazolium and boronic acid for a biogenic amine sensing	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.advisor	Boosayarat.T@Chula.ac.th