Abstract:
อนุพันธ์เรืองแสงของ 1,8-แนพทาลิไมด์หลายชนิดได้ถูกออกแบบและสังเคราะห์ เพื่อนำไปศึกษาสมบัติการเรืองแสงและประเมินความเหมาะสมในการใช้งานเป็นตัวให้สัญญาณในฟลูออเรสเซนต์เซนเซอร์หรือวัสดุเรืองแสงในอุปกรณ์ออพติคัลอิเล็กทรอนิคส์ การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยปฏิกิริยาอิมิเดชันของ 4-โบรโม-1,8-แนพทาลิก แอนไฮดรายด์ด้วยอะนิลีน และปฏิกิริยาการแทนที่บนวงอะโรมาติกด้วยนิวคลีโอไฟล์ โดยนิวคลีโอไฟล์ดังกล่าวแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม คือกลุ่มสารประกอบอะลิฟาติกเอมีนที่มีความชอบน้ำ (หมู่อะมิโนไกลคอล) และกลุ่มของสารประกอบอะโรมาติกที่ไม่ชอบน้ำ (หมู่อะนิลีนและหมู่ฟีนอล) ผลการทดลองพบว่าปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะลิฟาติกเอมีนหรือฟีนอกไซด์สามารถเกิดได้โดยง่ายและให้เปอร์เซนต์ผลได้ที่สูง แต่ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะโรมาติกเอมีนนั้นไม่สามารถเกิดขึ้นได้หากปราศจากตัวเร่งปฏิกิริยาจำพวกสารเชิงซ้อนของพัลเลเดียม ผลการศึกษาสมบัติทางแสงของสารพบว่า การแทนที่โบรมีนด้วยไนโตรเจนนิวคลีโอไฟล์จะทำให้สารเรืองแสงความยาวคลื่นของการดูดกลืนแสงสูงสุดและความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุดยาวกว่าการแทนที่ด้วยออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์
