การสังเคราะห์และสมบัติทางแสงของอนุพันธ์ 1,8-แนพทาลิไมด์

เมธิรา ชัยตระกูลเสรี; ฐิติมา วุฒิจามร

dc.contributor.advisor	ไพฑูรย์ รัชตะสาคร
dc.contributor.author	เมธิรา ชัยตระกูลเสรี
dc.contributor.author	ฐิติมา วุฒิจามร
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-14T16:22:17Z
dc.date.available	2020-06-14T16:22:17Z
dc.date.issued	2556
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66333
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2556	en_US
dc.description.abstract	อนุพันธ์เรืองแสงของ 1,8-แนพทาลิไมด์หลายชนิดได้ถูกออกแบบและสังเคราะห์ เพื่อนำไปศึกษาสมบัติการเรืองแสงและประเมินความเหมาะสมในการใช้งานเป็นตัวให้สัญญาณในฟลูออเรสเซนต์เซนเซอร์หรือวัสดุเรืองแสงในอุปกรณ์ออพติคัลอิเล็กทรอนิคส์ การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยปฏิกิริยาอิมิเดชันของ 4-โบรโม-1,8-แนพทาลิก แอนไฮดรายด์ด้วยอะนิลีน และปฏิกิริยาการแทนที่บนวงอะโรมาติกด้วยนิวคลีโอไฟล์ โดยนิวคลีโอไฟล์ดังกล่าวแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม คือกลุ่มสารประกอบอะลิฟาติกเอมีนที่มีความชอบน้ำ (หมู่อะมิโนไกลคอล) และกลุ่มของสารประกอบอะโรมาติกที่ไม่ชอบน้ำ (หมู่อะนิลีนและหมู่ฟีนอล) ผลการทดลองพบว่าปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะลิฟาติกเอมีนหรือฟีนอกไซด์สามารถเกิดได้โดยง่ายและให้เปอร์เซนต์ผลได้ที่สูง แต่ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะโรมาติกเอมีนนั้นไม่สามารถเกิดขึ้นได้หากปราศจากตัวเร่งปฏิกิริยาจำพวกสารเชิงซ้อนของพัลเลเดียม ผลการศึกษาสมบัติทางแสงของสารพบว่า การแทนที่โบรมีนด้วยไนโตรเจนนิวคลีโอไฟล์จะทำให้สารเรืองแสงความยาวคลื่นของการดูดกลืนแสงสูงสุดและความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุดยาวกว่าการแทนที่ด้วยออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์	en_US
dc.description.abstractalternative	Several derivatives of 1,8-naphthalimide were designed and synthesized for the fluorescent properties study and evaluation for appropriate uses as signal transducers in fluorescent sensors or emissive material in optoelectronic devices. The synthesis began with imidation reaction of 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride with aniline, followed by a nucleophilic aromatic substitution by two groups of nucleophiles – hydrophilic aliphatic amines (amino glycols) and hydrophobic aromatic groups (aniline and phenoxide). The results indicated that substitution by an aliphatic amine or phenoxide took place with ease and gave the products in high yield. However, the substitution by an aromatic amine was not possible without a catalysis by palladium complex. The photophysical studies found that the replacement of the bromine by nitrogen nuclephile gave rise to compounds with longer absorption and emission maximum wavelengths compared to compounds with oxygen substituent.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.title	การสังเคราะห์และสมบัติทางแสงของอนุพันธ์ 1,8-แนพทาลิไมด์	en_US
dc.title.alternative	Synthesis and optical properties of 1,8-naphthalimide derivatives	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.advisor	Paitoon.R@Chula.ac.th