การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์ไดซัลไฟด์จากไธออล

กมลรัตน์ ภูจำปา; ธีรนนท์ แท่นคำ

dc.contributor.advisor	สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์
dc.contributor.author	กมลรัตน์ ภูจำปา
dc.contributor.author	ธีรนนท์ แท่นคำ
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-06-22T03:49:24Z
dc.date.available	2020-06-22T03:49:24Z
dc.date.issued	2557
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66519
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2557	en_US
dc.description.abstract	ในปัจจุบัน ตัวเร่งเชิงแสง มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เนื่องจากเป็นวิธีที่เป็นมิตรกับ สิ่งแวดล้อมและใช้ได้อย่างยั่งยืน เราจึงใช้โรสเบงกอลและสังเคราะห์ โบดิพี 4 ชนิดคือ I-GB, I-RB, 3I-GB และ Di-GB เพื่อนำมาใช้เป็นตัวเร่งเชิงแสงในปฏิกิริยาการสังเคราะห์ไดซัลไฟด์จากไทออล โดยตรวจสอบโครงสร้าง โบดิพีทั้ง 4 ชนิดด้วยเทคนิค NMR สเปกโตรสโกปี และศึกษาสมบัติเชิงแสงโดยใช้ UV-visible สเปกโตรสโคปี และฟลูออเรสเซนต์สเปกโตรสโคปี เราสามารถหาสภาวะที่เหมาะสมในการเกิดปฏิกิริยาได้คือ ใช้โรสเบงกอล 5 % โมลเป็นตัวเร่งเชิงแสง ตัวทำละลายคือ 2-โพรพานอล ให้แสงด้วย LED แสงขาว และใช้เวลา 6 - 15 ชั่วโมงที่อุณหภูมิห้องในการเปลี่ยน 4-คลอโรไทโอฟีนอลให้เป็นไดซัลไฟด์ได้สมบูรณ์ แล้วสามารถใช้สภาวะนี้ สังเคราะห์ไดซัลไฟด์จากไทออลต่างๆ ที่มีหมู่อะลิฟาติก อะโรมาติก หรือเฮเทอโรไซคลิก ให้ร้อยละผลได้ที่ดี 75 - 94 เปอร์เซ็นต์ ซึ่งข้อดีของการใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งคือ ไม่ใช้โลหะหนักที่เป็นพิษ ใช้สภาวะไม่รุนแรง และ แยกผลิตภัณฑ์ออจจากปฏิกิริยาได้โดยการสกัดอย่างง่าย	en_US
dc.description.abstractalternative	Photocatalytic reaction is important tool for organic synthesis as green and sustainable transformation. In this work, we use Rose Bengal and prepare 4 new BODIPYs such as I-GB, I-RB, 3I-GB and Di-GB as visible light photoredox catalyst to oxidize thiol into disulfide. All BODIPY derivatives are fully characterized by NMR spectroscopy and investigated their photo physical properties using UV-visible and fluorescent spectroscopy. The optimization study reveals that the use of 5 % mol of Rose Bengal, white LED and 2- propanol as solvent for 6 – 15 hour in room temperature can convert 4-chlorothiophenol into the corresponding disulfide in quantitative yield. Under this optimized condition, we are able to use Rose Bengal to convert variety of thiols containing aliphatic, aromatic and heterocyclic substituent in excellent yields (75 – 94 %). The advantages of this reaction include metal-free, open flask and easy separation by simple extraction.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.title	การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์ไดซัลไฟด์จากไธออล	en_US
dc.title.alternative	Organocatalytic visible light mediated synthesis of disulfide	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.email.advisor	Sumrit.W@Chula.ac.th