การพัฒนาสารเรืองแสงในกลุ่มไดเอริลอีทีนเพื่อเป็นตัวตรวจวัดไอออนอย่างจำเพาะ

ชวัลลักษณ์ ศรีวิภาสถิตย์

dc.contributor.advisor	ธีรยุทธ วิไลวัลย์
dc.contributor.author	ชวัลลักษณ์ ศรีวิภาสถิตย์
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-04T03:44:44Z
dc.date.available	2022-03-04T03:44:44Z
dc.date.issued	2559
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78173
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559	en_US
dc.description.abstract	การตรวจวัดไอออนของโลหะและไอออนลบมีความสาคัญเนื่องจากไอออนเหล่านี้ เช่น ไซยาไนด์ไอออน หรือไอออนของปรอท สามารถปนเปื้อนในสิ่งแวดล้อม และมีผลต่อระบบต่างๆของ ร่างกาย การตรวจวัดด้วยฟลูออเรสเซนต์จึงเป็นวิธีการหนึ่งที่ใช้อย่างแพร่หลาย เนื่องจากให้การ ตรวจวัดที่ง่าย และมีความว่องไวสูง งานวิจัยนี้จึงได้สังเคราะห์สารเรืองแสงในกลุ่มไดเอริลอีทีนที่มีสาร เรืองแสง (หมู่คูมาริน หรือไพรีน) ต่อกับ 4-nitrophenyl หรือ 2,4-dinitrophenyl เพื่อใช้เป็นตัว ตรวจวัดไซยาไนด์ไอออน เมื่อไซยาไนด์ไอออนเข้าทาปฏิกิริยาตาแหน่งพันธะคู่ จะเกิดผ่านนิวคลีโอฟิ ลิกแอดดิชัน ทาให้คอนจูเกชัน และการเรืองแสงเปลี่ยนแปลงไป แต่ผู้วิจัยพบว่าสารเรืองแสงที่ สังเคราะห์ไม่สามารถตรวจวัดไซยาไนด์ไอออนได้ อย่างไรก็ตาม ได้สังเกตพบโดยบังเอิญว่าการเรือง แสงของสารหมายเลข 2 มีการเปลี่ยนแปลงที่ตอบสนองต่อปริมาณของน้าในตัวทาละลายอินทรีย์ เมื่อ มีเปอร์เซ็นต์น้าในตัวทาละลาย THF เพียง 1-10% การเรืองแสงสีแดงซึ่งเกิดจาก การถ่ายโอนประจุ ภายในโมเลกุล (ICT) ที่ความยาวคลื่นในช่วง 550-750 nm จะลดลง เมื่อปริมาณน้ามากขึ้นการเรือง แสงจะเปลี่ยนเป็นสีฟ้า เนื่องจากการเพิ่มขึ้นของการเรืองแสงของไพรีนที่ความยาวคลื่นในช่วง 360- 380 nm และที่ปริมาณน้าสูงมากจะเกิดพีคใหม่ขึ้นที่ความยาวคลื่นในช่วง 450-470 nm เนื่องจาก เกิด aggregation induced emission (AIE) ทาให้การเรืองแสงเปลี่ยนไปเป็นสีฟ้าสว่างหรือสีเขียว ดังนั้นจึงคาดว่าการเปลี่ยนแปลงการสารเรืองแสงของสาร 2 นี้สามารถนาไปใช้ประโยชน์ในการ ตรวจวัดปริมาณน้าในตัวทาละลายอินทรีย์ดังเช่น THF MeCN DMF หรือ DMSO ได้	en_US
dc.description.abstractalternative	Detection of metal ions and anions are important because ions such as cyanide ion or mercury ion can contaminate the environment and affects various systems of the body. Fluorescence technique is a widely-used method to detect ions due to its simplicity and high sensitivity. In this research, three diarylethene dyes containing a fluorophore (coumarin or pyrene) conjugated to a 4-nitrophenyl or 2,4-dinitrophenyl moiety were designed with the aim to be used as fluorescence sensors for cyanide ion. It was proposed that nucleophilic addition by cyanide would change the conjugation and the fluorescence of the molecules. None of the compounds actually responded to cyanide ion. However, it was serendipitously observed that the fluorescence of compound 2 was very sensitive to the presence of water in the organic solvent. Even as low as 1-10% water in THF, the fluorescence quenching was evident, resulting in sharp decreasing of the red fluorescence due to intramolecular charge transfer (ICT) at 550-750 nm. Upon increasing the water content, the fluorescence turned blue due to the increasing of pyrene fluorescence at 360-380 nm. At very high water content, an additional band at 450-470 nm due to aggregation induced emission was observed whereby the fluorescence of the solution turned bright blue or green. It was proposed that such complex fluorescence change behavior of 2 might make it useful as a fluorescence sensor for detection of water in organic solvents such as THF, MeCN, DMF or DMSO.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	ไอออนโลหะ -- การตรวจหา	en_US
dc.subject	Metal ions	en_US
dc.title	การพัฒนาสารเรืองแสงในกลุ่มไดเอริลอีทีนเพื่อเป็นตัวตรวจวัดไอออนอย่างจำเพาะ	en_US
dc.title.alternative	Development of diarylethene dyes for specific detection of ions	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US