โบรมิเนชันของแอลเคนที่เร่งปฏิกิริยาด้วย bis (picolinato)oxovanadium(IV)

สกลรัชต์ สาโรชสุนทรกุล

dc.contributor.advisor	วรินทร ชวศิริ
dc.contributor.author	สกลรัชต์ สาโรชสุนทรกุล
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-14T04:27:25Z
dc.date.available	2022-03-14T04:27:25Z
dc.date.issued	2559
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78221
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559	en_US
dc.description.abstract	ได้ศึกษาปฏิกิริยาโบรมิเนชันของแอลเคนที่เร่งปฏิกิริยาด้วย bis(picolinato) oxovanadium(IV) และ tert-butyl hydroperoxide (TBHP) ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรง ได้ศึกษาปัจจัยสี่ข้อสำหรับภาวะที่เหมาะสมต่อการส่งผลต่อการเกิดแอลคิลโบรไมด์ ได้แก่ ชนิดโบรมิเนทิงเอเจนต์ ปริมาณโบรมิเนทิงเอเจนต์ ชนิดตัวทำละลายและปริมาณตัวออกซิไดซ์ ภาวะที่เหมาะสมที่สุดคือ ใช้ cyclododecane 1 mmol เป็นสารตั้งต้นตัวอย่าง, เฮกซะโบรโมแอซีโทน (HBA) 1 mmol เป็นโบรมิเนทิงเอเจนต์, TBHP 10 mmol ใน acetonitrile เป็นเวลา 6 ชั่วโมง พบว่าค่าครึ่งชีวิตของการเกิดแอลคิลโบรไมด์เท่ากับ 34.2 นาที ได้เลือกแอลเคนหลายชนิด ได้แก่ adamantane, ethylbenzene, dodecane, acetophenone, 2,4-dimethylpentane และ isooctane มาศึกษารายละเอียดของปฏิกิริยานี้ พบว่า พันธะ 3° C-H ถูกกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาได้ดีกว่า 2° C-H และ 1° C-H ตามลำดับ การศึกษาการเลือกจำเพาะทางเคมีบ่งบอกว่า แอลคิลโบรไมด์เกิดผ่านสารตัวกลางที่เกิดจากแอลเคน ไม่ใช่จากการเปลี่ยนรูปของแอลกอฮอล์	en_US
dc.description.abstractalternative	The bromination of alkanes catalyzed by bis(picolinato) oxovanadium(IV) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under mild conditions was investigated. Four factors were examined for optimum conditions including type of brominating agents, amount of brominating agent, type of solvents and amount of TBHP. The best condition was found to be 1 mmol of cyclododecane as a model substrate, 1 mmol of hexabromoacetone (HBA) as a brominating agent, 10 mmol of TBHP in acetonitrile for 6 hour. The half-life for alkyl bromide production was 34.2 minutes. Various alkanes including adamantane, ethyl benzene, dodecane, acetophenone, 2,4-dimethylpentane and isooctane were selected to investigate more insight for this reaction and found that 3° C-H bond was prevailed to be more active in bromination than 2° C-H and 1° C-H bonds, respectively. Chemoselectivity study clearly indicated that alkyl bromide was produced from the intermediate generated from alkane, not from the conversion of alcohol.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	โบรมิเนชัน	en_US
dc.subject	แอลเคน	en_US
dc.subject	Bromination	en_US
dc.subject	Alkanes	en_US
dc.title	โบรมิเนชันของแอลเคนที่เร่งปฏิกิริยาด้วย bis (picolinato)oxovanadium(IV)	en_US
dc.title.alternative	Bromination of alkanes catalyzed by bis(picolinato)oxovanadium(IV)	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US