Abstract:
ปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่นพอลิเมอไรเซชันเป็นวิธีหนึ่งที่ใช้ในการสังเคราะห์คอนจูเกตพอลิเมอร์ซึ่ง แตกต่างจากปฏิกิริยาอื่น ๆ ที่ใช้แพลลาเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาคือสามารถเกิดการสร้างพันธะคาร์บอน- คาร์บอนระหว่างสารประกอบแอรีนและแอริลเฮไลด์โดยไม่จาเป็นต้องนาสารประกอบแอรีนมาสังเคราะห์ เป็นสารประกอบโลหะอินทรีย์ก่อน ทาให้สะดวกในการทาปฏิกิริยาและลดขั้นตอนในการสังเคราะห์ลง ใน งานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ต่าง ๆ สาหรับนาไปสังเคราะห์พอลิเมอร์ต่อไป อันได้แก่ 1,4-ไดโบรโม- 2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีนปริมาณร้อยละ 37 จากปฏิกิริยาการแทนที่ของออกทิลโบรไมด์กับ 2,5-ไดโบร โมเบนซีน-1,4-ไดออล และ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล (ร้อยละ 6.3) และ 3,4-เอทิลีนไดออกซี ไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ (ร้อยละ 3.5) ผ่านการสังเคราะห์ 5 และ 6 ขั้นตอน ตามลาดับ จากนั้นได้ทาการสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ชนิดใหม่ 3 ชนิดผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริล เลชั่นพอลิเมอไรเซชัน โดยทาปฏิกิริยาระหว่าง 1,4-ไดโบรโม-2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีน กับอนุพันธ์ไท โอฟีน 3 ชนิดคือ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน, 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล, และ 3,4-เอทิลีนได ออกซีไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ โดยได้ปริมาณพอลิเมอร์จากคู่สุดท้ายมากที่สุดถึง ร้อยละ 68.5 จากการวิเคราะห์โครงสร้างด้วยเทคนิคต่าง ๆ ให้ผลว่าสารที่สังเคราะห์ได้จากคู่สุดท้ายเป็นโค พอลิเมอร์แบบสลับที่มีมวลโมเลกุลประมาณ 2798 และมีค่าการดูดกลืนแสงยูวี-วิสิเบิลที่ให้ค่าความยาว คลื่นสูงสุดที่ 417 นาโนเมตร