การสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ที่มี 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนเป็น ส่วนประกอบผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่น

ธณัช ติยะสกุลชัย

dc.contributor.advisor	ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์
dc.contributor.author	ธณัช ติยะสกุลชัย
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-14T09:59:05Z
dc.date.available	2022-03-14T09:59:05Z
dc.date.issued	2559
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78234
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559	en_US
dc.description.abstract	ปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่นพอลิเมอไรเซชันเป็นวิธีหนึ่งที่ใช้ในการสังเคราะห์คอนจูเกตพอลิเมอร์ซึ่ง แตกต่างจากปฏิกิริยาอื่น ๆ ที่ใช้แพลลาเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาคือสามารถเกิดการสร้างพันธะคาร์บอน- คาร์บอนระหว่างสารประกอบแอรีนและแอริลเฮไลด์โดยไม่จาเป็นต้องนาสารประกอบแอรีนมาสังเคราะห์ เป็นสารประกอบโลหะอินทรีย์ก่อน ทาให้สะดวกในการทาปฏิกิริยาและลดขั้นตอนในการสังเคราะห์ลง ใน งานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ต่าง ๆ สาหรับนาไปสังเคราะห์พอลิเมอร์ต่อไป อันได้แก่ 1,4-ไดโบรโม- 2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีนปริมาณร้อยละ 37 จากปฏิกิริยาการแทนที่ของออกทิลโบรไมด์กับ 2,5-ไดโบร โมเบนซีน-1,4-ไดออล และ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล (ร้อยละ 6.3) และ 3,4-เอทิลีนไดออกซี ไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ (ร้อยละ 3.5) ผ่านการสังเคราะห์ 5 และ 6 ขั้นตอน ตามลาดับ จากนั้นได้ทาการสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ชนิดใหม่ 3 ชนิดผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริล เลชั่นพอลิเมอไรเซชัน โดยทาปฏิกิริยาระหว่าง 1,4-ไดโบรโม-2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีน กับอนุพันธ์ไท โอฟีน 3 ชนิดคือ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน, 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล, และ 3,4-เอทิลีนได ออกซีไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ โดยได้ปริมาณพอลิเมอร์จากคู่สุดท้ายมากที่สุดถึง ร้อยละ 68.5 จากการวิเคราะห์โครงสร้างด้วยเทคนิคต่าง ๆ ให้ผลว่าสารที่สังเคราะห์ได้จากคู่สุดท้ายเป็นโค พอลิเมอร์แบบสลับที่มีมวลโมเลกุลประมาณ 2798 และมีค่าการดูดกลืนแสงยูวี-วิสิเบิลที่ให้ค่าความยาว คลื่นสูงสุดที่ 417 นาโนเมตร	en_US
dc.description.abstractalternative	Direct C-H arylation polymerization was one of the methods for the preparation of conjugated polymers. Unlike other palladium-catalyzed cross-coupling reactions, this reaction can form C-C bond between an arene and an aryl halide, circumventing the preparation through organometallic intermediates. The reaction provided convenience, and decreasing steps for synthesis of conjugated polymers. In this work, several monomers for polymer synthesis were made. For example, 1,4-dibromo-2,5-bis(octyloxy)benzene (DBOB) was prepared in 37 %yield from substitution of octyl bromide and 2,5-dibromobenzene- 1,4-diol. Compounds 3,4-ethylenedioxythiophene-methanol (EDTM) (6.3 %yield) and 3,4- ethylenedioxythiophene-methyl tert-butyldimethyl silyl ether (EDTM-TBS) (3.5 %yield) were also prepared through 5 and 6 synthetic steps, respectively. Then, using direct C-H arylation polymerization, three new conjugated copolymers were synthesized from DBOB and three thiophene derivatives: EDOT, EDTM, and EDTM-TBS. The last pair gave the highest amount of copolymer up to 68.5 %yield. Analysis from several techniques showed that the product from the last pair was an alternating copolymer with approximate molecular mass of 2798 and λmax = 417 nm in UV-Visible absorption.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	โพลิเมอร์ผสม -- การสังเคราะห์	en_US
dc.subject	Copolymers -- Synthesis	en_US
dc.title	การสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ที่มี 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนเป็น ส่วนประกอบผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่น	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of Conjugated Copolymers using 3,4-Ethylenedioxythiophene via Direct C-H Arylation	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US