การสังเคราะห์โคออร์ดิเนชันพอลิเมอร์ของอนุพันธ์ของเพนนิซิลามีนเพื่อใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบวิวิธพันธ์

Abstract

เพนนิซิลามีน เป็นยาที่ใช้ในทางการแพทย์โดยมีคุณสมบัติเป็นสารคีเลต คือสามารถจับกับธาตุโลหะหนักได้ดี มักนำมาใช้รักษาโรควิลสัน เพื่อลดระดับโลหะทองแดงในร่างกายและรักษาผู้ป่วยที่ได้รับพิษจากโลหะหนัก ในงานวิจัยนี้ได้ออกแบบอนุพันธ์ของเพนนิซิลามีน คือ 2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (1) และ 3-mercapto-3-methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoic acid (2) เพื่อใช้เป็นลิแกนด์ในการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาวิวิธพันธ์ด้วยปฏิกิริยา โคออร์ดิเนชันพอลิเมอร์กับ Pt(II) Pd(II) และ Ni(II) อย่างไรก็ตามสำหรับการทำปฏิกิริยาของเพนนิซิลามีนกับ 2-chloromethylpyridine hydrochloride เพื่อสังเคราะห์สารประกอบ 1 พบว่าได้ผลิตภัณฑ์แบบที่มีหมู่แทนที่ 1 ตำแหน่ง ไม่ใช่สารประกอบ 1 ที่ต้องการ และสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบ 2 ทดลองหาวิธีสังเคราะห์ที่เหมาะสม 2 วิธี โดยเกิดผ่านสารมัธยันตร์เอไซด์ วิธีที่ 1 คือการเปลี่ยนเพนนิซิลามีนให้เป็นสารประกอบอนุพันธ์ของโบรมีนซึ่งก็คือ 2-bromo-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (3) จากนั้นเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยเอไซด์เกิดเป็นสารมัธยันตร์เอไซด์ ผลการทดลองพบว่าไม่สามารถสังเคราะห์สารประกอบ 3 ได้ และวิธีที่ 2 คือการทำปฏิกิริยาของเพนนิซิลามีนกับไตรฟีอิลเอไซด์ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ 2-azido-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (4) ผลการทดลองพบว่าสารประกอบ 4 ที่สังเคราะห์ได้ มีร้อยละของผลิตภัณฑ์เท่ากับ 43% จากนั้นนำสารประกอบ 4 มาทำให้เกิดการปิดวงกับแก๊สอะเซทิลีนด้วยปฏิกิริยาคลิก พบว่ายังไม่สามารถสังเคราะห์สารประกอบ 2 ได้ และผลิตภัณฑ์ที่สังเคราะห์ได้พิสูจน์ทราบโครงสร้างโดยใช้เทคนิคนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรสโคปี และแมสสเปกโทรเมทรี