Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78240
| Title: | การสังเคราะห์โคออร์ดิเนชันพอลิเมอร์ของอนุพันธ์ของเพนนิซิลามีนเพื่อใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบวิวิธพันธ์ |
| Other Titles: | Synthesis of coordination polymers based on penicillamine derivatives for heterogeneous catalyst |
| Authors: | อภิชญา แสนชัย |
| Advisors: | บัญชา พูลโภคา |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Advisor's Email: | ไม่มีข้อมูล |
| Subjects: | เพนนิซิลามีน ตัวเร่งปฏิกิริยา Penicillamine Catalysts |
| Issue Date: | 2560 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | เพนนิซิลามีน เป็นยาที่ใช้ในทางการแพทย์โดยมีคุณสมบัติเป็นสารคีเลต คือสามารถจับกับธาตุโลหะหนักได้ดี มักนำมาใช้รักษาโรควิลสัน เพื่อลดระดับโลหะทองแดงในร่างกายและรักษาผู้ป่วยที่ได้รับพิษจากโลหะหนัก ในงานวิจัยนี้ได้ออกแบบอนุพันธ์ของเพนนิซิลามีน คือ 2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (1) และ 3-mercapto-3-methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoic acid (2) เพื่อใช้เป็นลิแกนด์ในการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาวิวิธพันธ์ด้วยปฏิกิริยา โคออร์ดิเนชันพอลิเมอร์กับ Pt(II) Pd(II) และ Ni(II) อย่างไรก็ตามสำหรับการทำปฏิกิริยาของเพนนิซิลามีนกับ 2-chloromethylpyridine hydrochloride เพื่อสังเคราะห์สารประกอบ 1 พบว่าได้ผลิตภัณฑ์แบบที่มีหมู่แทนที่ 1 ตำแหน่ง ไม่ใช่สารประกอบ 1 ที่ต้องการ และสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบ 2 ทดลองหาวิธีสังเคราะห์ที่เหมาะสม 2 วิธี โดยเกิดผ่านสารมัธยันตร์เอไซด์ วิธีที่ 1 คือการเปลี่ยนเพนนิซิลามีนให้เป็นสารประกอบอนุพันธ์ของโบรมีนซึ่งก็คือ 2-bromo-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (3) จากนั้นเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยเอไซด์เกิดเป็นสารมัธยันตร์เอไซด์ ผลการทดลองพบว่าไม่สามารถสังเคราะห์สารประกอบ 3 ได้ และวิธีที่ 2 คือการทำปฏิกิริยาของเพนนิซิลามีนกับไตรฟีอิลเอไซด์ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ 2-azido-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (4) ผลการทดลองพบว่าสารประกอบ 4 ที่สังเคราะห์ได้ มีร้อยละของผลิตภัณฑ์เท่ากับ 43% จากนั้นนำสารประกอบ 4 มาทำให้เกิดการปิดวงกับแก๊สอะเซทิลีนด้วยปฏิกิริยาคลิก พบว่ายังไม่สามารถสังเคราะห์สารประกอบ 2 ได้ และผลิตภัณฑ์ที่สังเคราะห์ได้พิสูจน์ทราบโครงสร้างโดยใช้เทคนิคนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรสโคปี และแมสสเปกโทรเมทรี |
| Other Abstract: | Penicillamine is a pharmaceutical chelator which is a recommended chelating agent for the removal of excess copper in patients with Wilson's disease and other patients with heavy metal excess. In this research, new derivatives of Penicillamine, 2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (1) and 3-mercapto-3-methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoic acid (2) were designed to be potential ligands for coordination polymers by reacting with Pt(II), Pd(II) and Ni(II) aimed for heterogeneous catalyst. However, the reaction between penicillamine and 2-chloromethylpyridine hydrochloride could not provide 2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (1) but monosubstued derivative, 2-(pyridin-2-ylmethyl)amino-3-mercapto-3-methylbutanoic acid, was obtained instead. The azide intermediate of Penicillamine, 2-azido-3-mercapto-3-methylbutanoic acid, needed for synthesis of compound 2 was prepared by two pathways. The first one is a transformation of penicillamine to bromine derivative and, then, substitution by azide ion to provide azide intermediate. The second one concerns reaction between penicillamine with triflyl azide which provided 2-azido-3-mercapto-3-methylbutanoic acid in 43% yield. The azide derivative was cyclized with acetylene using Azide-Alkyne Huisgen Cycloaddition (Click reaction) but the desired product 2 could not be isolated. The synthesized products were characterized by using nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and mass spectrometry (MS). |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78240 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Apitchaya Sa_SE_2560.pdf | 1.97 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.