การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม

อินทัช สายเชื้อ

dc.contributor.advisor	สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์
dc.contributor.author	อินทัช สายเชื้อ
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-16T06:47:24Z
dc.date.available	2022-03-16T06:47:24Z
dc.date.issued	2560
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78284
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560	en_US
dc.description.abstract	สารประกอบไดอะโซเนียมนิยมนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในการทำปฏิกิริยาคัปปลิงในสภาวะที่ใช้โลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและอุณหภูมิสูง เพื่อเป็นการพัฒนากระบวนการดังกล่าว งานวิจัยนี้ได้สนใจนำสารประกอบไดอะโซเนียมมาทำปฏิกิริยาคัปปลิงโดยมีโรสเบงกอลเป็นตัวเร่งเชิงแสงที่อุณหภูมิห้อง ผู้วิจัยได้ทำการสังเคราะห์สารประกอบไดอะโซเนียม 3 ชนิด คือ 4-ไนโตรเบนซีนไดอะโซเนียม เตตระฟลูออโรโบเรต (1a) 4-โบรโมเบนซีนไดอะโซเนียม เตตระฟลูออโรโบเรต (2a) และ 4-เมธิลเบนซีนไดอะโซเนียม เตตระฟลูออโรโบเรต (3a) โดยมีร้อยละผลได้อยู่ในช่วง 31-52% และนำมาทำปฏิกิริยาคัปปลิงโดยมีโรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสงเพื่อเตรียมสารประกอบ 3 กลุ่ม คือ 1) สารประกอบไธโออีเทอร์แบบไม่สมมาตร 2) สารประกอบอะเซตาไมด์ 3) สารประกอบไธโออีเทอร์แบบสมมาตร ซึ่งการสังเคราะห์สารประกอบไธโออีเทอร์แบบไม่สมมาตรนั้น ได้ใช้สารประกอบไดอะโซเนียม 2a ทำปฏิกิริยากับ 2-เมอร์แคปโตไพริดีน (b) ในตัวทำละลายอะซิโตไนไตรล์โดยมีโรสเบงกอล 5% โมลเป็นตัวเร่งเชิงแสงและฉายแสง LED ให้กับปฏิกิริยาเป็นเวลา 16 ชั่วโมง พบว่าได้ผลิตภัณฑ์ คือ 2-((4-โบรโมฟีนิล)ไธออล) ไพริดีน (2b) มีร้อยละผลได้ 44% ในการสังเคราะห์สารประกอบอะเซตาไมด์นั้น ผู้วิจัยได้ใช้สารประกอบไดอะโซเนียม 2a และ 3a เป็นสารตั้งต้นมาทำปฏิกิริยากับอะซิโตไนไตรล์ภายใต้การฉายแสง LED ให้กับปฏิกิริยา พบว่าได้ผลิตภัณฑ์อะเซตาไมด์ 2c และ 3c โดยมีร้อยละผลได้ 42% และ 87% ตามลำดับและในการสังเคราะห์สารประกอบไธโออีเทอร์แบบสมมาตรนั้น ผู้วิจัยได้ใช้สารประกอบไดอะโซเนียม 2a มาทำปฏิกิริยากับโซเดียมซัลไฟด์โนนาไฮเดรต (4) ผ่านปฏิกิริยาเชิงแสงโดยมีโรสเบงกอลเป็นตัวเร่งเชิงแสง ผู้วิจัยพบว่าเมื่อใช้ตัวทำละลาย THF ในน้ำอัตราส่วน 1 ต่อ 1 สามารถเตรียมสารประกอบไธโออีเทอร์ 2d โดยมีร้อยละผลได้ 18% เป็นผลิตภัณฑ์เดียว	en_US
dc.description.abstractalternative	Typically, diazonium compounds were used as starting materials for coupling reactions in the presence of metal catalyst at high temperature. To improve such processes, we aim to develop a diazonium coupling reaction using Rose Bengal as a photocatalyst under visible light irradiation. In this work, three diazonium 1a, 2a and 3a were synthesized in 31-52% yields and used as the starting materials to prepare 1) asymmetrical thioether 2) acetamide and 3) symmetrical thioether in the presence of Rose Bengal as a photocatalyst. For the synthesis of asymmetrical thioether, the reaction between diazonium 2a and 2-mercaptopyridine (b) gave the desired asymmetrical thioether 2b in 44% yield using 5% Rose Bengal as a catalyst under white LED irradiation. Next, acetamide compounds 2c and 3c were prepared from diazonium 2a and 3a respectively. The reaction was conducted in acetonitrile and irradiated by white LED. The acetamide 2c and 3c were obtained in moderate yields. Finally, we successfully prepared symmetrical thioether 2d from diazonium 2a and sodiumsulfide nonahydrate as sulfur source catalyzed by Rose Bengal. Under the optimized condition, the result shown that the use of mixed solvent (THF: water, (1:1)) gave the desired product 2d in 18% yield.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	ซัลไฟด์	en_US
dc.subject	สารประกอบอินทรีย์	en_US
dc.subject	Sulfides	en_US
dc.subject	Organic compounds	en_US
dc.title	การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม	en_US
dc.title.alternative	Organocatalytic visible light mediated synthesis of sulfides form diazonium salt	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US