Abstract:
3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล เป็นมอนอเมอร์ชนิดหนึ่งที่มีความน่าสนใจในการนำมาสังเคราะห์เป็นพอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุล การเพิ่มหมู่ฟังก์ชันบนโมเลกุลของ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ทำให้พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลที่ได้มีความสามารถในการเกิดอันตรกิริยากับสารแม่แบบมากขึ้น โดยในงานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล จากไดเอทิล 3,4-ไดไฮดรอกซีไทโอฟีน-2,5-ไดคาร์บอกซีเลต เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอิพิคลอโรไฮดริน พบว่าได้ ไดเอทิล 2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีเลต (ร้อยละ 24.7) หลังจากนั้นนำมาเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส และปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน ได้เป็น 2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีลิกแอซิด (ร้อยละ 77.7) และ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล (ร้อยละ 38.2) ตามลาดับ พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลของพอลิ(3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) สังเคราะห์ได้จากมอนอเมอร์ 2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ด้วยปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันในสถานะของแข็งที่มีโมเลกุลแม่แบบ คือ 2,4-ไดไนโตรฟีนอล พอลิเมอร์ที่สังเคราะห์ได้มีการยึดจับกันอย่างหนาแน่นระหว่างพอลิเมอร์และโมเลกุลแม่แบบ ทำให้ไม่สามารถสกัดโมเลกุลแม่แบบออกมาจากพอลิเมอร์ด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ได้ แต่สามารถสกัดได้ด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ จากการทดลองติดตามการเลือกจับโมเลกุลแม่แบบอีกครั้งด้วยเทคนิคยูวี-วิสิเบิล สเปกโทรสโคปี พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลนี้สามารถจดจำโมเลกุลแม่แบบ 2,4-ไดไนโตรฟีนอล ที่เติมกลับลงไปได้ เมื่อเปรียบเทียบกับพอลิเมอร์ที่ไม่ถูกลอกแบบที่เตรียมไปพร้อม ๆ กัน ความสำเร็จเหล่านี้นำไปสู่ความเป็นไปได้ในการพัฒนากลุ่มของพอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลจากพอลิ(3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) เพื่อใช้ในการตรวจวัดทางเคมีที่จำเพาะสำหรับสารบางชนิดได้
