การสังเคราะห์พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลจากพอลิ (3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) ผ่านปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันในสถานะของแข็ง

ปาจรีย์ อ่อนสร้อย

dc.contributor.advisor	ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์
dc.contributor.author	ปาจรีย์ อ่อนสร้อย
dc.contributor.other	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2022-03-16T07:26:21Z
dc.date.available	2022-03-16T07:26:21Z
dc.date.issued	2560
dc.identifier.uri	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78287
dc.description	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560	en_US
dc.description.abstract	3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล เป็นมอนอเมอร์ชนิดหนึ่งที่มีความน่าสนใจในการนำมาสังเคราะห์เป็นพอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุล การเพิ่มหมู่ฟังก์ชันบนโมเลกุลของ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ทำให้พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลที่ได้มีความสามารถในการเกิดอันตรกิริยากับสารแม่แบบมากขึ้น โดยในงานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล จากไดเอทิล 3,4-ไดไฮดรอกซีไทโอฟีน-2,5-ไดคาร์บอกซีเลต เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอิพิคลอโรไฮดริน พบว่าได้ ไดเอทิล 2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีเลต (ร้อยละ 24.7) หลังจากนั้นนำมาเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส และปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน ได้เป็น 2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-บี][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีลิกแอซิด (ร้อยละ 77.7) และ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล (ร้อยละ 38.2) ตามลาดับ พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลของพอลิ(3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) สังเคราะห์ได้จากมอนอเมอร์ 2,5-ไดโบรโม-3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ด้วยปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันในสถานะของแข็งที่มีโมเลกุลแม่แบบ คือ 2,4-ไดไนโตรฟีนอล พอลิเมอร์ที่สังเคราะห์ได้มีการยึดจับกันอย่างหนาแน่นระหว่างพอลิเมอร์และโมเลกุลแม่แบบ ทำให้ไม่สามารถสกัดโมเลกุลแม่แบบออกมาจากพอลิเมอร์ด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ได้ แต่สามารถสกัดได้ด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ จากการทดลองติดตามการเลือกจับโมเลกุลแม่แบบอีกครั้งด้วยเทคนิคยูวี-วิสิเบิล สเปกโทรสโคปี พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลนี้สามารถจดจำโมเลกุลแม่แบบ 2,4-ไดไนโตรฟีนอล ที่เติมกลับลงไปได้ เมื่อเปรียบเทียบกับพอลิเมอร์ที่ไม่ถูกลอกแบบที่เตรียมไปพร้อม ๆ กัน ความสำเร็จเหล่านี้นำไปสู่ความเป็นไปได้ในการพัฒนากลุ่มของพอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลจากพอลิ(3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) เพื่อใช้ในการตรวจวัดทางเคมีที่จำเพาะสำหรับสารบางชนิดได้	en_US
dc.description.abstractalternative	3,4-Ethylenedioxythiophene-methanol is one of the interesting monomers for preparation of molecularly imprinted polymers. It is derived from funtionaliation on the 3,4- ethylenedioxythiophene, which opens the opportunity for structural modifications to increase reactivity with template. In this work, using diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate as the precursor passed through nucleophilic substitution reaction. Diethyl 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylate could be synthesized in 24.7%. After that, from hydrolysis reaction and decarboxylation reaction is 2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid in 77.7% and 3,4-ethylenedioxythiophene-methanol 38.2% respectively. Molecularly imprinted polymers (MIPs) based on poly(3,4- ethylenedioxythiophene) (PEDOT) were prepared via solid state polymerization (SSP) of 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene in the presence of 2,4-dinitrophenol as the template molecule. The strong cohesive binding between the synthesized polymer and template molecules prevented the template molecules from being extracted from the polymer by organic solvent. However, the use of sodium hydroxide solution could help extracted off the template molecules. By following the template rebinding experiments monitored by UV-Vis absorption, the conjugated MIPs exhibited the distinctive recognition of the externally added 2,4-dinitrophenol template compared to the non-imprinted polymers (NIPs) prepared in parallel. These accomplishments suggest a possibility to develop the family of PEDOT as highly specific MIP-based sensors.	en_US
dc.language.iso	th	en_US
dc.publisher	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.rights	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US
dc.subject	โพลิเมอร์	en_US
dc.subject	การลอกแบบโมเลกุล	en_US
dc.subject	Polymers	en_US
dc.subject	Molecular imprinting	en_US
dc.title	การสังเคราะห์พอลิเมอร์ลอกแบบโมเลกุลจากพอลิ (3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน) ผ่านปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันในสถานะของแข็ง	en_US
dc.title.alternative	Synthesis of molecular imprinted polymer from poly(3,4-ethylenedioxythiophene) via solid-state polymerization reactions	en_US
dc.type	Senior Project	en_US
dc.degree.grantor	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย	en_US