Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/12685
Title: Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium chitosan containing aromatic moieties
Other Titles: การสังเคราะห์และฤทธิ์ยับยั้งเชื้อแบคทีเรียของควอเทอร์นารีแอมโมเนียมไคโตซานที่มีส่วนของแอโรแมติก
Authors: Warayut Sajomsang
Advisors: Supawan Tantayanon
Daly, William H.
Varawut Tangpasuthadol
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: supawan.t@chula.ac.th
No information provided
Varawut.T@Chula.ac.th
Subjects: Antibacterial agents
Chitin
Chitosan
Issue Date: 2006
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: The 52 N-octyl and N-benzyl chitosans bearing quaternary ammonium salts were successfully synthesized by either N-alkylation or N-benzylation of chitosan and then quaternization. The extent of N-substitution (ES) was influenced by the molar ratio of the aldehyde to amino group of chitosan, the reaction time and the substituent on the benzene ring. Quaternization was carried out by using either iodomethane or 3-chloro-2-hydroxypropyl trimethylammonium chloride (Quat-188). The low degree of quaternization (DQCh) of chitosan was obtained with single treatment using iodomethane. The repeated methylation with iodomethane would increase not only DQCh but also degree of O-methylation at 3-hydroxy and 6-hydroxy groups of chitosan. For quaternization using Quat-188, O-alkylation was not observed. When ES increased, DQCh decreased obviously due to less free amino group of chitosan reacting with Quat-188. Moreover, the DQCh of N-benzyl chitosans using Quat-188 was always higher than using iodomethane at the same level of ES. All quaternary ammonium salts of chitosan using Quat-188 were highly water soluble at neutral pH. Minimum inhibitory concentration (MIC) antibacterial studies of these materials were carried out on E. coli (Gram-negative) and S. aureus (Gram-positive) bacteria. All quaternized chitosan derivatives showed very low MIC values which was in the range of 8-128 g/mL against both bacteria. The quaternization of chitosan using either iodomethane or Quat-188 was also performed for comparison.
Other Abstract: ได้สังเคราะห์เอ็น-ออกทิลและเอ็น-เบนซิลไคโตซานที่มีหมู่เกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียม จำนวน 52 ชนิดสำเร็จ โดยทำเอ็น-แอลคิเลชันหรือเอ็น-เบนซิเลชันของไคโตซาน แล้วจึงทำควอเทอร์ไนเซชัน ระดับการแทนที่ที่เอ็น (อีเอส) ขึ้นอยู่กับอัตราส่วนโมลของแอลดีไฮด์กับหมู่แอมิโนของไคโตซาน เวลาที่ใช้ในการเกิดปฏิกิริยา และหมู่แทนที่ที่อยู่บนวงแหวนเบนซีน ได้ทำควอเทอร์ไนเซชันโดยใช้ไอโอโดมีเทน หรือ 3-คลอโร-2-ไฮดรอกซีโพรพิลไตรเมทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ (ควอต-188) ได้ดีกรีของควอเทอร์ไนเซชันของไคโตซานต่ำจากการทำปฏิกิริยากับไอโอโดมีเทนหนึ่งครั้ง การทำเมทิเลชันซ้ำด้วยไอโอโดมีเทนจะเพิ่มดีกรีของควอเทอร์ไนเซชัน แต่ทำให้ดีกรีของโอเมทิเลชันที่หมู่ไฮดรอกซีตำแหน่งที่ 3 และตำแหน่งที่ 6 ของไคโตซานเพิ่มขึ้นด้วย สำหรับการทำควอเทอร์ไนเซชันด้วยควอต-188 พบว่าไม่เกิดโอเมทิเลชัน เมื่อระดับการแทนที่ที่เอ็นเพิ่มขึ้นดีกรีของควอเทอร์ไนเซชันจะลดลง เนื่องจากหมู่แอมิโนอิสระของไคโตซานมีจำนวนน้อยลงที่จะทำปฏิกิริยากับควอต-188 นอกจากนี้แล้วดีกรีของควอเทอร์ไนเซชันของเอ็น-เบนซิลไคโตซานที่ใช้ควอต-188 จะมีค่าสูงกว่าการใช้ไอโอโดมีเทนเสมอที่ระดับการแทนที่ที่เอ็นเท่ากัน เกลือควอเทอร์นารีของไคโตซานโดยใช้ควอต-188ทั้งหมด สามารถละลายน้ำได้ดีมากที่พีเอชเป็นกลาง การศึกษาความเข้มข้นต่ำสุดที่สามารถยับยั้งเชื้อแบคทีเรีย (เอ็มไอซี) ของเกลือ ควอเทอร์นารีเหล่านี้ได้ทำโดยใช้อีโคไล (แกรม-เน็กกาทีพ) และเอสแอเรียส (แกรม-โพซิทีพ) แบคทีเรีย อนุพันธ์ควอเทอร์ไนซ์ไคโตซานทั้งหมดแสดงค่าเอ็มไอซีในช่วง 8-128 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตรในการยับยั้งเชื้อแบคทีเรียทั้งสองชนิด ได้ทำควอเทอร์ไนเซชันของไคโตซานโดยใช้ไอโอโดมีเทน หรือ ควอต-188 ด้วยเพื่อใช้ในการเปรียบเทียบ
Description: Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2006
Degree Name: Doctor of Philosophy
Degree Level: Doctoral Degree
Degree Discipline: Chemistry
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/12685
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Warayuth.pdf1.98 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.