Please use this identifier to cite or link to this item: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4323
Title: Alkene oxidation using sodium hypochlorite
Other Titles: ออกซิเดชันของแอลคีนโดยใช้โซเดียมไฮโพคลอไรต์
Authors: Navaluck Dulayasuwan
Advisors: Amorn Petsom
Other author: Chulalongkorn University. Faculty of Science
Advisor's Email: amorn.p@chula.ac.th
Subjects: Alkenes -- Oxidation
Issue Date: 2004
Publisher: Chulalongkorn University
Abstract: Oxidative halogenation of 1-hexene, 1, 5-hexadiene, cyclohexene and methylmethacrylate using sodium hypochlorite, acetic acid and sodium bromide combination were carried out. Without bromide, dichlorocompounds were obtained. In the presence of excess bromide (10-fold excess), dibromocompounds were obtained exclusively. However, the amount of bromide between 1-5 fold excess gave a mixture of dihalocompounds. Co-solvents such as hexane and isooctane did not improve yield of the products. Moreover, the presence of co-solvent gave a mixture of products including haloalcohol as evidence by NMR spectroscopy and MS spectroscopy. The mechanism of this reaction was proposed to involve halonium ions intermediate.
Other Abstract: ปฏิกิริยาออกซิเดทีพแฮโลจีเนชันของ 1-เฮกซีน 1,5-เฮกซาไดอีน ไซโคลเฮกซีนและเมทิลเมทาครีเลท โดยใช้โซเดียมไฮโพคลอไรต์ กรดแอซีติกและโซเดียมโบรไมด์เป็นตัวออกซิไดซ์ ในปฏิกิริยานี้ถ้าปราศจากโซเดียมโบรไมด์จะได้สารประกอบไดคลอไรด์เป็นผลผลิต ถ้าเติมโซเดียมโบรไมด์มากเกินพอ (ประมาณ 10 เท่า) จะได้สารประกอบไดโบรไมด์ เป็นผลผลิตเพียงชนิดเดียว อย่างไรก็ตามถ้าปริมาณโซเดียมโบรไมด์อยู่ระหว่าง 1-5 เท่าจะให้ผลผลิตเป็นของผสมของสารประกอบไดแฮโลเจน เมื่อเติมตัวทำละลายร่วมลงไปในปฏิกิริยา เช่น ไอโซออกเทน และเฮกเซน ไม่มีผลกับปริมาณผลผลิตที่เกิดขึ้น ซึ่งมีหลักฐานจากนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี และแมสสเปกโทรสโกปี กลไกของปฏิกิริยาเสนอว่าเกี่ยวข้องกับสารขั้นกลางแฮโลเนียมไอออน
Description: Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004
Degree Name: Master of Science
Degree Level: Master's Degree
Degree Discipline: Petrochemistry and Polymer Science
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4323
ISBN: 9741756011
Type: Thesis
Appears in Collections:Sci - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
navaluck.pdf6.29 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.