Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/64116
| Title: | การสังเคราะห์อนุพันธ์ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน ที่มีหมู่ฟังก์ชันบนส่วนเชื่อมเอทิลีน |
| Other Titles: | Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene Functionalized on the Ethylene Bridge |
| Authors: | วรรัตน์ วุฒิเสถียร |
| Advisors: | ยงศักดิ์ ศรีธนาอนันต์ |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Advisor's Email: | Yongsak.S@Chula.ac.th |
| Subjects: | เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เอทิลีน มอนอเมอร์ โพลิไทโอฟีน Ethylenedioxythiophene Ethylene Monomers Polythiophenes |
| Issue Date: | 2560 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนคาร์บอกซิลิกแอซิด เป็นมอนอเมอร์ชนิดหนึ่งที่มีความน่าสนใจมากใน การนำไปสังเคราะห์ต่อเป็นคอนจูเกตพอลิเมอร์ ซึ่งเป็นการเพิ่มหมู่ฟังก์ชันบนส่วนเชื่อมเอทิลีนของอนุพันธ์ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เปิดโอกาสให้เกิดการดัดแปลงโครงสร้าง เพื่อเพิ่มความสามารถในการนำไฟฟ้า การละลาย รวมถึงความมีขั้วของพอลิเมอร์ ในงานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไท โอฟีนคาร์บอกซิลิกแอซิด โดยวิธีแรกผ่าน 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล แต่พบว่าได้โอลิโกเมอร์ของ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล จากนั้นจึงเปลี่ยนวิธีการสังเคราะห์โดยผ่าน ไดเมทิล-2-ไวนิล-2,3-ได ไฮโดรไทอีโน[3,4-b][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีเลท พบว่าสภาวะปฏิกิริยาหนึ่งสามารถสังเคราะห์ 5,7- บิส(เอททอกซีคาร์บอนิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-b][1,4]ไดออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีลิก แอซิด (ร้อยละ 41) หรือภายใต้อีกสภาวะหนึ่งจะได้ ไดเมทิล-2-(1,2-ไดไฮดรอกซีเอทิล)-2,3-ไดไฮโดรไทอีโน[3,4-b][1,4]ได ออกซีน-5,7-ไดคาร์บอกซีเลท (ร้อยละ 70) |
| Other Abstract: | 3,4-Ethylenedioxythiophenecarboxylic acid is one of the interesting monomers for preparation of conjugated polymers. It is derived from functionalization on the ethylene bridge of 3,4-ethylenedioxythiophene, which opens the opportunity for structural modifications to increase conductivity, solubility, and polarity of the polymers. 3,4- Ethylenedioxythiophenecarboxylic acid was made in this work, first using 3,4- ethylenedioxythiophene methanol as the precursor. However, oligomers of 3,4- ethylenedioxythiophene methanol were obtained instead. Then, the strategy was changed to using diethyl 2-vinyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylate. It was found that under certain condition, 5,7-bis(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-2- carboxylic acid could be synthesized in 41 %yield, or under another condition, diethyl 2- (1,2-dihydroxyethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylate was prepared in 70 %yield. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2560 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/64116 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| Worarat Wu_SE_2560.pdf | 5.42 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.