การสังเคราะห์สารประกอบไพราซีนจากกลูโคซามีนเพื่อใช้สำหรับเป็นตัวเร่งปฏิกริยาทางเคมี

Abstract

กลูโคซามีนเป็นคาร์โบไฮเดรตที่สามารถสังเคราะห์ได้จากการย่อยสลายไคตินที่มีในเปลือกกุ้ง ซึ่งในประเทศไทยมี เปลือกกุ้งเหลือทิ้งเป็นจำนวนมาก ดังนั้นการนำกลูโคซามีนมาผ่านกระบวนการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างให้เกิดประโยชน์ ทางเคมีจะเป็นการเพิ่มมูลค่าแก่เปลือกกุ้งเหลือทิ้งดังกล่าว งานวิจัยก่อนหน้านี้พบว่ากลูโคซามีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการ ควบแน่นโดยมี phenylboronic acid เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้ผลิตภัณฑ์เป็นดีออกซีฟรุกโตซาซีนซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ ไพราซีนได้ โดยปฏิกิริยาสามารถเกิดได้ที่อุณหภูมิห้องและใช้สภาวะที่ไม่รุนแรง ในงานวิจัยนี้คณะผู้วิจัยได้สังเคราะห์และ พัฒนาวิธีการทำบริสุทธิ์ของดีออกซีฟรุกโตซาซีนในปริมาณสูง (large scale synthesis) โดยสามารถสังเคราะห์ดีออกซี ฟรุกโตซาซีนบริสุทธิ์ได้ถึง 15 กรัม นอกจากนี้ยังสามารถนำตัวเร่งปฏิกิริยา phenylboronic acid กลับมาใช้ซ้ำได้อย่าง น้อย 7 ครั้ง จากนั้นจึงสังเคราะห์อนุพันธ์ของดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่ได้ให้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์ (organocatalyst) โดยการปกป้องหมู่ไฮดรอกซีของดีออกซีฟรุกโตซาซีนด้วยหมู่อะเซตโตไนด์ (acetonide) และหมู่เบนซิล (benzyl) ได้ ผลิตภัณฑ์คือ 2-((S)-2-(benzyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-5-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'- tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)pyrazine คิดเป็น 3 %yield จากปฏิกิริยาทั้งสิ้น 3 ขั้นตอน จากนั้น คณะผู้วิจัยจึงศึกษาความสามารถในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเอซิลเลชันด้วยอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนที่ได้ โดยมี propionic anhydride เป็น acylating agent ใช้เทคนิค 1H NMR spectroscopy ติดตามการเกิดสารประกอบเชิงซ้อน ระหว่างอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนและ propionic anhydride อย่างไรก็ตามผลการศึกษาในเบื้องต้น พบการเกิด สารประกอบเชิงซ้อนระหว่างอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนและ propionic anhydride อย่างอ่อน ซึ่งอาจมีสาเหตุมาจาก หลายปัจจัยเช่น ความว่องไวต่อปฏิกิริยาของ acylating agent ชนิดของหมู่ปกป้องซึ่งส่งผลต่อความว่องไวต่อปฏิกิริยา ของอนุพันธ์ ดีออกซีฟรุกโตซาซีน ระยะเวลาและอุณหภูมิในการทดลอง ดังนั้นคณะผู้วิจัยจะต้องศึกษาสภาวะที่เหมาะสม ต่อไปในอนาคตเพื่อพัฒนาอนุพันธ์ดีออกซีฟรุกโตซาซีนให้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์