Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66432
Title: การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนโลหะทรานซิชันจากอนุพันธ์ของทริปพอดัลเอมีนเพื่อเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการรีดิวซ์คาร์บอนไดออกไซด์
Other Titles: Synthesis of transition metal complex from tripodal amine derivative as CO₂ reduction catalyst
Authors: ภาสินี แสงภัทราชัย
ปิยวรรณ ไพศรีสาร
Advisors: พรรณี ลีลาดี
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Advisor's Email: Pannee.L@chula.ac.th
Issue Date: 2557
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: การเพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องของปริมาณแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ในปัจจุบัน เป็นปัจจัยสำคัญที่ส่งผลให้เกิดปัญหาสิ่งแวดล้อมตามมา นักวิทยาศาสตร์จึงให้ความสนใจในการวิจัยและพัฒนาตัวเร่งปฏิกิริยาการรีดิวซ์คาร์บอนไดออกไซด์ เพื่อลดปริมาณของคาร์บอนไดออกไซด์ในบรรยากาศ ซึ่งจากงานวิจัยที่ผ่านมา การสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพในการรีดิวซ์คาร์บอนได- ออกไซด์สูง โดยมากจำเป็นต้องใช้สารประกอบเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชันที่มีราคาแพง งานวิจัยนี้จึงมุ่งหวังที่จะสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะทรานซิชันในคาบที่ 1 ซึ่งมีราคาถูกและหาได้ง่ายคือ คอปเปอร์และนิกเกิล กับลิแกนด์พอลิพิริดีนที่เป็นสารประกอบประเภทมอนอนิวเคลียร์และไดนิวเคลียร์ คือ N-(anthracene-9-ylmethyl)-2-(((pyridine-2-ylmethyl)(pyridine-3-yl)amino)methyl)aniline (L1) และ N,N’-anthracene-9, 10-diylbis (methylene))bis(1-(pyridine-2-yl)-N-(pyridine-2-ylmethyl)methanamine) (L2) ตามลำดับโดยสามารถสังเคราะห์ลิแกนด์ L1 ผ่าน 6 ขั้นปฏิกิริยา มีลักษณะเป็นของแข็งสีเหลืองอ่อน คิดเป็นร้อยละผลิตภัณฑ์รวมน้อยกว่า 4 ซึ่งสามารถพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารได้ด้วยเทคนิคโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกโตรสโคปี แล้วนาลิแกนด์ L1 ที่สังเคราะห์ได้ทำปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับนิกเกิลอะซิเตต ได้สารสีเทาเข้ม ซึ่งไม่สามารถระบุผลิตภัณฑ์ได้ ส่วนปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของลิแกนด์ L2 กับนิกเกิลอะซิเตต เกิดการเปลี่ยนสีของสารละลายผสม ซึ่งบ่งชี้ว่ามีสารชนิดใหม่เกิดขึ้น เมื่อนำไปตกตะกอนในตัวทำละลายไดคลอโรมีเทนและไดเอทิลอีเทอร์ ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นของแข็งสีเทาอมเขียว มีร้อยละผลิตภัณฑ์ 38 และจากผลของเทคนิคแมสสเปกโตสโคปีสามารถระบุผลิตภัณฑ์ได้คือ Ni₂[(L2)(OAc)3](OAc) แต่ยังไม่สามารถระบุลักษณะของการจับกันระหว่างลิแกนด์และนิกเกิลได้ นอกจากนี้ปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของคอปเปอร์อะซิเตตกับลิแกนด์ L2 สามารถตกตะกอนสารผลิตภัณฑ์ได้เป็นสารผสมทีพมีลักษณะเป็นของแข็งสีเขียวเข้มและสีเขียวอ่อน ดังนั้นผู้วิจัยคาดว่าการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของคอปเปอร์ไอออนกับลิแกนด์ L1 และ L2 จะเกิดได้ดีกว่า เมื่อใช้คอปเปอร์ไอออนจากสารประกอบอื่น เช่น คอปเปอร์เปอร์คลอเรต โดยตัวเร่งปฏิกิริยาของสารประกอบเชิงซ้อนที่สังเคราะห์ได้สามารถนำไปศึกษาสมบัติเชิงเคมีไฟฟ้าและทดสอบประสิทธิภาพในการรีดิวซ์คาร์บอนไดออกไซด์ได้ต่อไป
Other Abstract: Due to a continuous increase in carbon dioxide in atmosphere, which can lead to serious environmental problems, the development of carbon dioxide reduction catalysts has been an important goal in scientific community. However, most effective catalysts rely on expensive transition metal complexes. In this research project, we aim to prepare CO₂ reduction catalysts based on non-precious metal complexes with polypyridine ligands, N-(anthracene-9-ylmethyl)-2-(((pyridine-2-ylmethyl)(pyridine-3-yl)amino)methyl)aniline (L1) and N,N’-anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(1-(pyridine-2-yl)-N-(pyridine-2-ylmethyl)methanemine) (L2). L1 and L2 were used in order to prepare mononuclear and dinuclear complexes, respectively. L1 was successfully synthesized through 6-step reactions with an overall yield of less than 4%. The structure of L1 was confirmed by 1H-NMR spectroscopy. Then, preparation of metal complexes with L1 and L2 was attempted. The reaction of the pale yellow solutuion of L1 and Ni(OAc)₂ in CH₂Cl₂/MeOH (1:1) gave an unidentified dark gray species. Addition of Ni(OAc)₂ to the L2 solution in CH₂Cl₂/MeOH (1:1) resulted in a color change to a bright green solution, indicating that a new species was formed. Precipitation of this new species with CH₂Cl₂/Et₂O gave a greenish-gray solid product with 38% yield. ESI-Ms data suggested that the product could be [Ni₂(L2)(OAc)3](OAc), however, the coordination sphere of the complex cannot be confirmed. In addition, the reaction of Cu(OAc)₂ and L2 resulted in a mixture product of light-green and dark-green solid. We suggest that in order to obtain pure Ni²+ and Cu²+ complexes with L1 and L2, M(OAc)₂ might have to be changed to other metal sources with non-coordinating anions such as Cu(ClO4)₂. Then, electrochemical properties of these complexes will be studied with the aim to use these complexes for CO₂ reduction.
Description: โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2557
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66432
Type: Senior Project
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2557_9.pdf1.63 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.