Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66519
Title: การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์ไดซัลไฟด์จากไธออล
Other Titles: Organocatalytic visible light mediated synthesis of disulfide
Authors: กมลรัตน์ ภูจำปา
ธีรนนท์ แท่นคำ
Advisors: สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Advisor's Email: Sumrit.W@Chula.ac.th
Issue Date: 2557
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: ในปัจจุบัน ตัวเร่งเชิงแสง มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เนื่องจากเป็นวิธีที่เป็นมิตรกับ สิ่งแวดล้อมและใช้ได้อย่างยั่งยืน เราจึงใช้โรสเบงกอลและสังเคราะห์ โบดิพี 4 ชนิดคือ I-GB, I-RB, 3I-GB และ Di-GB เพื่อนำมาใช้เป็นตัวเร่งเชิงแสงในปฏิกิริยาการสังเคราะห์ไดซัลไฟด์จากไทออล โดยตรวจสอบโครงสร้าง โบดิพีทั้ง 4 ชนิดด้วยเทคนิค NMR สเปกโตรสโกปี และศึกษาสมบัติเชิงแสงโดยใช้ UV-visible สเปกโตรสโคปี และฟลูออเรสเซนต์สเปกโตรสโคปี เราสามารถหาสภาวะที่เหมาะสมในการเกิดปฏิกิริยาได้คือ ใช้โรสเบงกอล 5 % โมลเป็นตัวเร่งเชิงแสง ตัวทำละลายคือ 2-โพรพานอล ให้แสงด้วย LED แสงขาว และใช้เวลา 6 - 15 ชั่วโมงที่อุณหภูมิห้องในการเปลี่ยน 4-คลอโรไทโอฟีนอลให้เป็นไดซัลไฟด์ได้สมบูรณ์ แล้วสามารถใช้สภาวะนี้ สังเคราะห์ไดซัลไฟด์จากไทออลต่างๆ ที่มีหมู่อะลิฟาติก อะโรมาติก หรือเฮเทอโรไซคลิก ให้ร้อยละผลได้ที่ดี 75 - 94 เปอร์เซ็นต์ ซึ่งข้อดีของการใช้โรสเบงกอลเป็นตัวเร่งคือ ไม่ใช้โลหะหนักที่เป็นพิษ ใช้สภาวะไม่รุนแรง และ แยกผลิตภัณฑ์ออจจากปฏิกิริยาได้โดยการสกัดอย่างง่าย
Other Abstract: Photocatalytic reaction is important tool for organic synthesis as green and sustainable transformation. In this work, we use Rose Bengal and prepare 4 new BODIPYs such as I-GB, I-RB, 3I-GB and Di-GB as visible light photoredox catalyst to oxidize thiol into disulfide. All BODIPY derivatives are fully characterized by NMR spectroscopy and investigated their photo physical properties using UV-visible and fluorescent spectroscopy. The optimization study reveals that the use of 5 % mol of Rose Bengal, white LED and 2- propanol as solvent for 6 – 15 hour in room temperature can convert 4-chlorothiophenol into the corresponding disulfide in quantitative yield. Under this optimized condition, we are able to use Rose Bengal to convert variety of thiols containing aliphatic, aromatic and heterocyclic substituent in excellent yields (75 – 94 %). The advantages of this reaction include metal-free, open flask and easy separation by simple extraction.
Description: โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2557
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/66519
Type: Senior Project
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2557_26.pdf2.23 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.