Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78158
Title: การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต
Other Titles: Development of a Fluorescent Molecule Chemosensor from Cyclization of β-Aminoacrylates
Authors: ลำดวน จรสาย
Advisors: อนวัช อาชวาคม
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Subjects: ทองแดง
Copper
Issue Date: 2558
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: คอปเปอร์(II) เป็นธาตุที่จำเป็นต่อร่างกาย แต่หากได้รับในปริมาณมากเกินไปจะเป็นอันตรายต่อระบบการทำงานของร่างกายได้ อาทิเช่น ทำให้เกิดความผิดปกติต่อระบบประสาทส่งผลให้เกิดโรคอัลไซเมอร์ โรคพาร์กินสันและโรควิลสัน เป็นต้น ในงานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ของไดไฮโดรเบนโซควิโนลิน (DHBQ) ชนิดใหม่ขึ้นจากปฏิกิริยาการปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลตระหว่าง 3-อะมิโนแนฟทอล และ เมทิลโพรพิโอเลต ได้ผลิตภัณฑ์คิดเป็นร้อยละ 91 โดยสามารถพิสูจน์เอกลักษณ์จากเทคนิค ¹H NMR, ¹³C NMR, COSY, HMBC, HSQC และ maldi-TOF MS คุณสมบัติเชิงแสงของ DHBQ ได้รับการทดสอบด้วยเทคนิคยูวีวิสสิเบิลสเปกโตรสโคปี และฟลูออเรสเซนซ์สเปกโตรสโคปี มีค่าดูดกลืนแสงและคายแสงสูงสุดในสภาวะตัวทำละลาย 10 % H₂O ใน DMSO ที่ความยาวคลื่น 345 และ 553 nm ตามลำดับ จากนั้นนำมาทดสอบตรวจวัดโลหะไอออนพบว่าสามารถตรวจจับคอปเปอร์(II) ได้อย่างจำเพาะโดยไม่มีการรบกวนจากแคทไอออนอื่น มีค่าขีดจำกัดการตรวจวัดต่ำสุดอยู่ที่ 0.8 μM ซึ่งต่ำกว่าค่าที่สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้อนุญาติให้มี คอปเปอร์(II) ปนเปื้อนในน้ำดื่มได้ไม่เกิน 20 μM
Other Abstract: Copper(II) is an important element in the human body. However, its excess from normal permissible limit can induce harmful effects to organ systems such as nervous system that lead to serious diseases, including Alzheimer’s, Parkinson’s and Wilson’s diseases. Herein, novel of dihydrobenzoquinoline (DHBQ) derivative was synthesized from the cyclization reaction of β-aminoacrylates between 3-aminophenol and methyl propiolate in 91 % yield. Its structure was characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, COSY, HMBC, HSQC and maldi-TOF MS spectrometry. The photophysical properties of DHBQ were investigated by UV-visible and fluorescence spectroscopy in which the absorption and emission maximum wavelengths Determined in 10 % H₂O/DMSO were 345 nm and 553 nm, respectively. According to the metal ion sensing results, DHBQ was found to be highly selective to Copper(II) without any other metal ion interferences. In addition, the detection limit of DHBQ was determined as 0.8 μM for copper(II) which was lower than the allowed value of copper(II) ions in drinking water (20 μM) Environmental Protection Agency (EPA).
Description: โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี. คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2558
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78158
Type: Senior Project
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Lamduan_Jo_Se_2558.pdf1.88 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.